Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 167 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

167
2. Азосочетание.
Реакция протекает по механизму электрофильного замещения в аро-
матическом ядре
N,N-диметиланилина. В качестве электрофила выступает
катион диазония:
ClHO
3
S
N
N
HO
3
S
N
N
N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
+
-
метиловый оранжевый
соль диазония
диазосоставля ющаяя
-HCl
+
N,N-диметиланилин
азосоставля ющая
Многие продукты азосочетания ярко окрашены, устойчивы и легко-
доступны. По этой причине их широко используют в качестве красителей.
Окраска этих веществ зависит от рН среды, поэтому их часто применяют
как кислотно-основные индикаторы. Например, метиловый оранжевый в
кислой среде при определенном значении рН переходит в катион, что со-
провождается изменением окраски из желтой в оранжево-красную:
N(CH
3
)
2
NNNaO
3
S
желтый
H
OH
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
оранжевый
H
Углубление окраски обусловлено делоказацией заряда в ароматиче-
ской системе катиона:
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
..
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
..
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
..
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
..
..
N(CH
3
)
2
NNHO
3
S
H
..
..
.. ..
..
..

Страницы