ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
165
• Третичные смешанные амины (диалкилариламины) при действии
HNO
2
вступают в реакцию электрофильного замещения по бензольному
кольцу и превращаются в
пара-нитрозопроизводные (кристаллические ве-
щества зеленого цвета):
N
CH
3
CH
3
N
CH
3
CH
3
N
O
HNO
2
N,N-диметиланилин
- H
2
O
N,N-диметил-4-нитрозоанилин
6.3. Анилин
Анилин (фениламин, аминобензол) С
6
H
5
NH
2
– важнейший из арома-
тических аминов. Он находит широкое применение в качестве полупро-
дукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных
средств (сульфаниламидные препараты).
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с ха-
рактерным запахом (т. кип. 184
°С, т. пл. –6°С). На воздухе быстро окисля-
ется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бен-
зольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влия-
нием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо, как было показано выше, ослаб-
ляет оснόвные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими
аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, бензольное кольцо под влиянием аминогруппы
становится более активным в реакциях электрофильного замещения, чем
бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой, образуя
2,4,6-триброманилин, который выделяется в виде белого осадка. Эта реак-
ция может использоваться для качественного и количественного определе-
ния анилина:
NH
2
Br
Br
NH
2
Br
+
+
2,4,6-триброманилин
3Br
2
3HBr
H
2
O
20
o
C
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- …
- следующая ›
- последняя »
