Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 163 стр.

UptoLike

163
CH
3
Cl
NH
R
CH
3
N
R
CH
3
CH
3
δ+
δ−
..
+
[R(CH
3
)
2
NH]Cl
+
-
RNHCH
3
- [RNH
2
CH
3
] Cl
+
-
..
..
В качестве нуклеофильного реагента может использоваться не только
амин, но и аммиак (реакция
алкилирования аммиака).
Обычно при алкилировании аммиака и аминов образуется смесь пер-
вичных, вторичных и третичных аминов.
Третичные амины с галогеналканами образуют четвертичные аммо-
ниевые соли:
CH
3
N
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
N
CH
3
..
+
Cl
-
хлорид тетраметиламмония
+
триметиламин
δ+
δ−
Это белые кристаллические вещества, полностью диссоциирующие в
водных растворах. Действием AgOH из них получают четвертичные аммо-
ниевые основания [R
4
N]
+
OH
, сравнимые по силе с NaOH и KOH.
2. В реакции аминов с карбоновыми кислотами и их производными
(ангидридами, галогенангидридами) образуются замещенные амиды:
H
H
CH
3
N
R'
O
C
Cl
ClH
CH
3
R'
O
C
NH
N-метиламид
..
δ+
+
хлорангидрид
карбоновой кислоты
Окисление аминов
Алифатические амины окисляются действием сильных окислителей.
В отличие от аммиака низшие газообразные амины способны воспламе-
няться от открытого пламени.
Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:
4СH
3
NH
2
+ 9O
2
4CO
2
+ 10H
2
O + 2N
2
Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха.
Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют.
Неполное окисление ароматических аминов применяют для получения
красителей. Эти реакции обычно очень сложны.
Например, действием на анилин дихроматом калия в кислой среде получают кра-
ситель анилиновый черный, представляющий собой смесь сложных соединений.
Один из компонентов этого красителя имеет формулу: