Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 27 стр.

UptoLike

27
Нитрование. На алканы действует pазбавленная азотная кислота пpи
нагpевании и давлении (реакция Коновалова). В результате происходит за-
мещение атома водоpода на остаток азотной кислотынитpогpуппу -NO
2
.
Эту pеакцию называют pеакцией нитpования алканов, а пpодукты pеакции
нитpосоединениями или нитроалканами.
алкан
HR
+
+
OH
2
OHNO
2
140-150
o
C, p
NO
2
R
нитроалкан
Нитрование алканов происходит региоселективно (легче замещается
водород при третичном, затем вторичном атомах углерода по сравнению с
первичным).
Практическое значение имеют также реакции сульфохлорирования (I)
и сульфоокисления (II) алканов С
12
-С
18
:
R-SO
2
-Cl
R-H + SO
2
+ Cl
2
+ HCl (I)
h
ν
R-H + 2SO
2
+ O
2
+
OH
2
R-SO
2
-OH + H
2
SO
4
(II
)
h
ν
алкансульфонил-
хлорид
алкансульфо-
ниловая кислота
Действием на продукты этих реакций гидроксидом натрия или калия получают
соответствующие соли (алкансульфонаты), которые обладают моющими и по-
верхностно-активными свойствами.
1.1.5. Способы получения
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный
нефтяной газы, нефть) и получают с помощью различных методов, осно-
ванных на химических превращениях.
1. Крекинг нефти (см. 1.1.4):
C
m
H
2m+2
t
+
алканы алкены
C
n
H
2n+2
C
n-m
H
2(n-m)
При деструкции молекул высших алканов получается не только качественное го-
рючее для двигателей, но и ценное сырье для органического синтеза.
2. Метан, помимо основного источника (природного газа), получают
газификацией твердого топлива (гидрогенизацией углей) при повышенной
температуре и давлении, катализатор Ni:
С + 2Н
2
⎯⎯⎯→ СН
4