ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
75
CH
3
CCH
3
CH
3
Br
CH
3
CCH
3
CH
3
+ Br
медленно
1.
CH
3
CCH
3
CH
3
+ OH
CH
3
CCH
3
CH
3
OH
быстро
2.
На первой медленной (лимитирующей) стадии происходит ионизация
субстрата с образованием карбокатиона, который на второй стадии быстро
реагирует с нуклеофилом и превращается в конечный продукт. Карбока-
тионы являются промежуточными частицами. Эти интермедиаты неста-
бильны и, в отличие от неорганических ионов, время их существование
ничтожно мало.
Энергетический профиль реакции S
N
1 имеет следующий вид:
координата реакции
C
C
C
C
C
Br
OH
Br
OH
Е акт.
(ионизация)
Е акт.
(комбинация ионов)
δ+
δ+
δ
−
δ−
E
Первая стадия – ионизация – требует более высокой энергии актива-
ции. Интермедиату (карбокатиону) соответствует потенциальная яма на
кривой. Энергетический барьер второй стадии, приводящей к образованию
новой ковалентной связи, меньше, чем первой. Поэтому первая стадия ре-
акции происходит медленно, а вторая быстро.
Стереохимия процесса. В исходном субстрате реакционным центром
является тетраэдрический sp
3
-гибридный атом углерода. В процессе иони-
зации образуется плоский карбокатион, в котором атом углерода перехо-
дит в sp
2
-гибридное состояние.
медленно
CBr
δ+ δ−
+ Br
_
C
плоский
карбокатион
оптически активный
субстрат
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- …
- следующая ›
- последняя »
