ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
76
Нуклеофильный реагент с равной вероятностью может атаковать кар-
бокатион с любой стороны и в зависимости от того, с какой стороны про-
исходит атака, образуются продукты с сохраненной или обращенной кон-
фигурацией.
_
C
HO
_
OH
атака карбокатиона
нуклеофилом
быстро
CHO
COH
обращение
конфигурации
сохранение
конфигурации
рацемат
+
_
C
HO
_
OH
атака карбокатиона
нуклеофилом
быстро
CHO
COH
обращение
конфигурации
сохранение
конфигурации
рацемат
+
Стереохимическим результатом реакции является
рацемизация, то
есть исходный асимметрический субстрат превращается в смесь двух
энантиомеров.
2.2.1.2. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (S
N
2)
Примером реакции S
N
2 может служить щелочной гидролиз метилбро-
мида:
CH
3
Br + HO
H
2
O
CH
3
OH + Br
_
_
NaOH
Кинетика реакции. Установлено, что в данном случае скорость реак-
ции зависит как от концентрации галогеналкана, так и от концентрации
щелочи и подчиняется уравнению второго порядка:
v = k[CH
3
Br][OH
-
]
Следовательно, в лимитирующей стадии участвуют две частицы: гид-
роксид–ион и метилбромид. Реакция является одностадийным синхронным
процессом и заключается в постепенном переходе от исходного вещества к
конечному. При этом одновременно образуются новые связи и разрывают-
ся старые:
HO +
CBr
δ+
δ−
_
CHO Br
δ−
δ−
+ Br
CHO
δ+
_
δ−
переходный комплекс
Бимолекулярное замещение протекает как непрерывный процесс без
образования промежуточных частиц (переходный комплекс частицей не
является).
Энергетический профиль реакции S
N
2 представлен на диаграмме
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- …
- следующая ›
- последняя »
