Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 66 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

66
Полученную в последнем случае «бражку», содержащую от 14 до 18% спирта,
ректифицируют и очищают на активированном угле.
Для общей анестезии уже более 160 лет используется диэтиловый эфир,
который произвел революцию в хирургической практике того времени.
Продолжительное вдыхание паров эфира вызывает потерю сознания, что использовал 30
сентября 1846 года для удаления зуба американский врач Уильям Т. Мортон по
предложению другого врача и ученого Чарлза Т. Джексона (впервые же диэтиловый
эфир применил Кроуфорд В. Лонг, доктор из Джорджии 1842 году, но этот эксперимент
не был опубликован до 1949 года).
Диэтиловый эфир получают нагреванием этанола в присутствии каталитического
количества серной кислоты (именно поэтому его часто называли серным эфиром):
H
2
SO
4
C
2
H
5
OH
+
C
2
H
5
OH
C
2
H
5
O C
2
H
5
Сложные эфиры азотистой и азотной кислот с одно- и полиатомными спиртами
широко известны как прекрасные быстродействующие спазмолитики
(коронарорасширяющие средства).
Такие средства называются антиангинальными (angina pectoris – стенокардия,
грудная жаба, angina – удушение). Для купирования приступов стенокардии (от греч.
stenos – узкий, kardia – сердце) – одной из форм проявления ишемической болезни
сердца – используются органические нитраты, в первую очередь нитроглицерин и,
кроме него, изосорбид мононитрат, нитросорбид и эринит.
Полинитраты глицерина (нитроглицерин, 3) и тетрагидроксиметилметана
(эринит, 4) производят этерификацией полиолов смесью азотной и серной кислот при
охлаждении:
HNO
3
H
2
C
OH
C CH
2
R
OHOH
R = H, CH
2
OH
H
2
C
ONO
2
C CH
2
R
ONO
2
ONO
2
(3, 4)
(3) R =H
(4) R =
1
1
1
CH
2
NO
2
нитроглицерин
эринит
Недавно было установлено, что нитроэфиры являются лишь пролекарствами,
которые легко превращаются в организме в нитрат-анионы, восстанавливаемые затем
гемоглобином крови и железосодержащими ферментами в монооксид азота (NO):
+
+
+
Нитроглицерин
NO
3
NO
3
3
2+
Fe 4H
+
NO
Fe
3+
3 +
2
H
2
O
Последний оказывает лечебное действие, расслабляя гладкие мышцы сосудов, снижая
кровяное давление и снимая ишемические боли сердца. За последние 10 лет сложилось
представление, что NO является эндогенной молекулой с функциями сигнала
межклеточного взаимодействия. Эта сигнальная молекула образуется в организме
эндогенно из аргинина под действием фермента NO-синтетазы:
+ +
H
+
HN=C(NH
2
)NH(CH
2
)
3
CH(NH
2
)COOH
O
2
NO H
2
O
O=C(NH
2
)NH(CH
2
)
3
CH(NH
2
)COOH
Аргинин Цитруллин
Полученную в последнем случае «бражку», содержащую от 14 до 18% спирта,
ректифицируют и очищают на активированном угле.
      Для общей анестезии уже более 160 лет используется диэтиловый эфир,
который произвел революцию в хирургической практике того времени.
Продолжительное вдыхание паров эфира вызывает потерю сознания, что использовал 30
сентября 1846 года для удаления зуба американский врач Уильям Т. Мортон по
предложению другого врача и ученого Чарлза Т. Джексона (впервые же диэтиловый
эфир применил Кроуфорд В. Лонг, доктор из Джорджии 1842 году, но этот эксперимент
не был опубликован до 1949 года).
      Диэтиловый эфир получают нагреванием этанола в присутствии каталитического
количества серной кислоты (именно поэтому его часто называли серным эфиром):
                                          H2SO4
                   C2H5OH + C2H5OH                    C2H5     O C2H5

       Сложные эфиры азотистой и азотной кислот с одно- и полиатомными спиртами
широко      известны     как    прекрасные    быстродействующие     спазмолитики
(коронарорасширяющие средства).
       Такие средства называются антиангинальными (angina pectoris – стенокардия,
грудная жаба, angina – удушение). Для купирования приступов стенокардии (от греч.
stenos – узкий, kardia – сердце) – одной из форм проявления ишемической болезни
сердца – используются органические нитраты, в первую очередь нитроглицерин и,
кроме него, изосорбид мононитрат, нитросорбид и эринит.
       Полинитраты глицерина (нитроглицерин, 3) и тетрагидроксиметилметана
(эринит, 4) производят этерификацией полиолов смесью азотной и серной кислот при
охлаждении:
        OH OH OH                     ONO2 ONO2 ONO2          (3) R1 =H нитроглицерин
                        HNO3
      H2C   C CH2                H2C          C     CH2
                                                             (4) R1 = CH2NO2   эринит
            R                                 R1
       R = H, CH2OH                      (3, 4)

      Недавно было установлено, что нитроэфиры являются лишь пролекарствами,
которые легко превращаются в организме в нитрат-анионы, восстанавливаемые затем
гемоглобином крови и железосодержащими ферментами в монооксид азота (NO):

              Нитроглицерин                  NO 3

                 NO3 + 3Fe 2+ + 4H+                 NO + 3Fe 3+ + 2 H2O

Последний оказывает лечебное действие, расслабляя гладкие мышцы сосудов, снижая
кровяное давление и снимая ишемические боли сердца. За последние 10 лет сложилось
представление, что NO является эндогенной молекулой с функциями сигнала
межклеточного взаимодействия. Эта сигнальная молекула образуется в организме
эндогенно из аргинина под действием фермента NO-синтетазы:

                                O2
HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH               NO + H2O + O=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
                                     +
                                 H
       Аргинин                                                  Цитруллин




                                            66

Страницы