Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 67 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

67
Монооксид азота выполняет в организме роль нейромедиатора, развивает
иммунные реакции и участвует в системе долговременной памяти. В настоящее время
ведутся интенсивные работы по синтезу и поиску новейших лекарственных веществ,
генерирующих NO в организме.
Альдегиды и кислоты. Витамины F и В
15
Простейший альдегид – метаналь - используется наружно как антисептик в
виде слабых водных растворов для дезинфекции рук, кожи и инструментов. В
промышленности его получают окислением метанола (350
о
С, катализаторы – оксиды
Fe/Mo), либо метана (600
о
С, катализатор – диоксид азота):
MeOH
Fe/Mo
CH
2
O
O
2
, NO
2
CH
4
, O
2
Уреид α-бромизовалериановой кислоты (5) используется под названием
бромурал в медицине как успокаивающее и умеренно снотворное средство. Получают
его из 3-метилбутанола-1 окислением перманганатом калия до изовалериановой
кислоты, которую действием хлорокиси фосфора переводят в хлорангидрид; последний
бромируют по альфа-положению; затем взаимодействием с мочевиной получают
бромурал:
(5) Бромурал (N-(a-бромизовалерианил)мочевина)
Me
2
CHCHC(O)NHC(O)NH
2
Br
- HCl
H
2
NCONH
2
Br
2
Me
2
CHCHC(O)Cl
Br
POCl
3
Me
2
CHCH
2
COOH
KMnO
4
Me
2
CHCH
2
CH
2
OH
изовалериановая кислота
3-метилбутанол-1
К классу производных алифатических кислот принадлежат два витамина – F и
В
15
. К витаминам вообще относят группу органических соединений, находящихся в
малых количествах в клетках и принимающих участие в их нормальной
жизнедеятельности. Они играют роль катализаторов, или, точнее, участвуют в катализе
разнообразных химических трансформаций компонентов пищи, которые в совокупности
называют обменом веществ или метаболизмом. Витамин F представляет собой смесь
трех ненасыщенных алифатических монокарбоновых кислот, в которых все двойные
связи имеют цис-конфигурацию:
Me(CH
2
)
4
(CH
2
)
7
COOH
(CH
2
)
7
COOH
MeCH
2
(CH
2
)
3
COOH
Me(CH
2
)
4
12
12
9
9
15
5
8
11
14
(6) Линолевая кислота
(7) Линоленовая кислота
(8) Арахидоновая кислота
      Монооксид азота выполняет в организме роль нейромедиатора, развивает
иммунные реакции и участвует в системе долговременной памяти. В настоящее время
ведутся интенсивные работы по синтезу и поиску новейших лекарственных веществ,
генерирующих NO в организме.


                      Альдегиды и кислоты. Витамины F и В15
      Простейший альдегид – метаналь - используется наружно как антисептик в
виде слабых водных растворов для дезинфекции рук, кожи и инструментов. В
промышленности его получают окислением метанола (350 оС, катализаторы – оксиды
Fe/Mo), либо метана (600 оС, катализатор – диоксид азота):

                              Fe/Mo , O2                           O2 , NO2
                      MeOH                           CH2O                       CH4

      Уреид α-бромизовалериановой кислоты (5) используется под названием
бромурал в медицине как успокаивающее и умеренно снотворное средство. Получают
его из 3-метилбутанола-1 окислением перманганатом калия до изовалериановой
кислоты, которую действием хлорокиси фосфора переводят в хлорангидрид; последний
бромируют по альфа-положению; затем взаимодействием с мочевиной получают
бромурал:

                                                                                   Br
                          KMnO4                                  POCl3
  Me2CHCH2CH2OH                       Me2CHCH2COOH                          Me2CHCHC(O)Cl
                                                                  Br2
  3-метилбутанол-1           изовалериановая кислота

                                        Br
    H2NCONH2
                             Me2CHCHC(O)NHC(O)NH2
      - HCl
                     (5) Бромурал (N-(a-бромизовалерианил)мочевина)

       К классу производных алифатических кислот принадлежат два витамина – F и
В15. К витаминам вообще относят группу органических соединений, находящихся в
малых количествах в клетках и принимающих участие в их нормальной
жизнедеятельности. Они играют роль катализаторов, или, точнее, участвуют в катализе
разнообразных химических трансформаций компонентов пищи, которые в совокупности
называют обменом веществ или метаболизмом. Витамин F представляет собой смесь
трех ненасыщенных алифатических монокарбоновых кислот, в которых все двойные
связи имеют цис-конфигурацию:

                     12           9

                                      (CH2)7COOH                         (6) Линолевая кислота
      Me(CH2)4

                 15          12              9
                                                                         (7) Линоленовая кислота
      MeCH2                                      (CH2)7COOH

                              11                          5
                     14                          8                      (8) Арахидоновая кислота
      Me(CH2)4                                                (CH2)3COOH


                                                     67

Страницы