Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 68 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

68
Линолевая (6) и линоленовая (7) кислоты имеют по 18 углеродных атомов. Они
встречаются как в растениях, так и в животных жирах. Первая из них (9,12-
октадекадиеновая кислота) содержит две несопряженные двойные связи, а вторая
(9,12,15-октадекаттриеновая кислота) – три. Третьим компонентом витамина F является
арахидоновая кислота (8), которая входит в состав только животных жиров. Она
содержит 20 углеродных атомов и четыре двойные несопряженные связи в положениях
5,8,11 и 14 (эйкозатетраеновая кислота).
Витамин В
15
(пангамат кальция) (9) на сегодняшний день является одним из
самых востребованных препаратов на мировом фармацевтическом рынке. Его действие
на организм человека еще недостаточно изучено. Имея достаточно простое строение, он
обладает уникальными свойствами. Этот витамин используется в клинике в виде
кальциевой соли для комплексной терапии и профилактики атеросклероза, гепатита,
гепатоза, цирроза печени, психических заболеваний, алкогольной интоксикации и т.д.
Витамин В
15
имеет строение пентагидроксизамещенной гексановой кислоты, в
которой ОН-группа при С-6 этерифицирована N,N-диметиламиноуксусной кислотой.
Этот витамин получают окислением D-глюкозы (10) диоксидом марганца до D-
глюконовой кислоты (11), в которой затем этерифицируют первичную ОН-группу N,N-
диметилглицином; образовавшийся эфир переводят в кальциевую соль (9) действием
гидроксида кальция:
(9) Витамин В
15
(1/2 Ca
2+
) OOC
OH
OH
OH OH
CH
2
O C(O)CH
2
NMe
2
Ca(OH)
2
Me
2
NCH
2
COOH
2.
1.
(11) D-глюконовая кислота
(10) D-глюкоза
O=C
OH
OH
OH
OH OH
CH
2
OH
O=C
H
OH
OH
OH OH
CH
2
OH
MnO
2
Аминокислоты
Аминокислотами называются бифункциональные соединения, содержащие в
молекуле одновременно с карбоксильной группой аминогруппу. В зависимости от
положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают α-, β-, γ-аминокислоты
и т.д.
α-Аминокислоты, в которых и карбоксильная и аминогруппы присоединены к
одному и тому же атому углерода, играют важнейшую роль в процессах
жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из
которых строится молекула любого белка.
α–Атом углерода во всех α-аминокислотах, за исключением глицина, является
асимметрическим (т.е. все заместители у атома углерода разные). Поэтому все α-
аминокислоты, обладают хиральностью (от греч. слова рука) и, следовательно,
обнаруживают оптическую изомерию. Все аминокислоты, входящие в состав белков,
представляют собой L-изомеры. 
       Линолевая (6) и линоленовая (7) кислоты имеют по 18 углеродных атомов. Они
встречаются как в растениях, так и в животных жирах. Первая из них (9,12-
октадекадиеновая кислота) содержит две несопряженные двойные связи, а вторая
(9,12,15-октадекаттриеновая кислота) – три. Третьим компонентом витамина F является
арахидоновая кислота (8), которая входит в состав только животных жиров. Она
содержит 20 углеродных атомов и четыре двойные несопряженные связи в положениях
5,8,11 и 14 (эйкозатетраеновая кислота).
       Витамин В15 (пангамат кальция) (9) на сегодняшний день является одним из
самых востребованных препаратов на мировом фармацевтическом рынке. Его действие
на организм человека еще недостаточно изучено. Имея достаточно простое строение, он
обладает уникальными свойствами. Этот витамин используется в клинике в виде
кальциевой соли для комплексной терапии и профилактики атеросклероза, гепатита,
гепатоза, цирроза печени, психических заболеваний, алкогольной интоксикации и т.д.
       Витамин В15 имеет строение пентагидроксизамещенной гексановой кислоты, в
которой ОН-группа при С-6 этерифицирована N,N-диметиламиноуксусной кислотой.
Этот витамин получают окислением D-глюкозы (10) диоксидом марганца до D-
глюконовой кислоты (11), в которой затем этерифицируют первичную ОН-группу N,N-
диметилглицином; образовавшийся эфир переводят в кальциевую соль (9) действием
гидроксида кальция:

             OH        OH OH                                 OH        OH OH
                                         MnO2
      O=C                      CH2OH                  O=C                      CH2OH
         H        OH                                   OH         OH
             (10) D-глюкоза                             (11) D-глюконовая кислота

                                                        OH        OH OH
        1. Me2NCH2COOH                      2+
                                       (1/2 Ca ) OOC                      CH2O C(O)CH2NMe2
        2. Ca(OH)2
                                                            OH
                                                       (9) Витамин В15



                                         Аминокислоты

       Аминокислотами называются бифункциональные соединения, содержащие в
молекуле одновременно с карбоксильной группой аминогруппу. В зависимости от
положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают α-, β-, γ-аминокислоты
и т.д.
       α-Аминокислоты, в которых и карбоксильная и аминогруппы присоединены к
одному и тому же атому углерода, играют важнейшую роль в процессах
жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из
которых строится молекула любого белка.
       α–Атом углерода во всех α-аминокислотах, за исключением глицина, является
асимметрическим (т.е. все заместители у атома углерода разные). Поэтому все α-
аминокислоты, обладают хиральностью (от греч. слова рука) и, следовательно,
обнаруживают оптическую изомерию. Все аминокислоты, входящие в состав белков,
представляют собой L-изомеры.




                                                 68

Страницы