Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 69 стр.

      Являясь амфотерными электролитами, аминокислоты существуют в виде
биполярных ионов (внутренних солей) как в водных растворах, так и в твердом
состоянии:

                       H                                          O
                                 O
                   R   C     C                 R      CH     C
                       NH2       OH                               O
                                                      NH3
                                                   Öâèòòåð-èî í

      Аминокислоты широко распространены в природе и являются основным
«строительным материалом» для синтеза специфических тканевых белков, ферментов,
пептидных гормонов и других физиологически активных соединений. Часть
аминокислот (аланин, аспаргин, глицин, глутамин, пролин, серин, тирозин, цистеин,
аспарагиновая и глутаминовая кислоты) синтезируются в организме человека – это
заменимые аминокислоты. Синтез заменимых аминокислот в организме протекает с
участием большого количества ферментов. Другие, относящиеся к незаменимым
аминокислотам (аргинин, валин, гистидин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин,
треонин, триптофан, фенилаланин) поступают в организм только с пищей.
      Некоторые аминокислоты (глутаминовая, γ-аминомасляная, метионин, глицин и
другие) нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств.
      Специальное значение имеют смеси аминокислот для парентерального питания
(минуя кишечный тракт) - вамин, инфузамин, аминостерил, аминокровин и многие
другие.
      Природные аминокислоты могут быть получены при гидролизе белковых
веществ животного и растительного происхождения. Все α-аминокислоты, часто
встречающиеся в живых организмах, имеют, как правило, исторически сложившиеся
тривиальные названия
      В настоящее время суммарное производство α-аминокислот составляет в мире
около полумиллиона тонн в год. О практическом значении индивидуальных
аминокислот говорят масштабы их химического и биохимического синтеза: триптофан
производят в количестве 0.3 тыс. тонн, глицин – 10 тыс. тонн, лизин около 50 тыс. т,
метионин – 150 – 200 тыс. тонн и глутаминовую кислоту - более 200 тыс. тонн в год.
      Подобно тому как амины образуются при действии аммиака на
галогенопроизводные углеводородов, аминокислоты могут быть получены действием
аммиака на α-галогенокислоты, например глицин (аминоуксусная кислота):

               ClCH2COOH         2NH3               H2NCH2COOH        NH4Cl
                                                       Ãëèöèí

      В настоящее время этот метод является основным промышленным методом
синтеза α-аминокислот.
      Метионин (12) (2-амино-4-метилтиобутановая кислота) используется в медицине
для лечения и профилактики токсических поражений печени и при диабете. Его
получают синтетически, исходя из акролеина и тиометанола. Реакция присоединения
тиометанола по С=С-связи акролеина дает метилтиопропаналь (13). Последний по
реакции Штреккера легко цианируется по карбонильной группе с образованием
циангидрина (14), в котором затем аммиак нуклеофильно замещает ОН-группу. На
следующей стадии образовавшийся таким образом геминальный аминонитрил (15)
гидролизуют в щелочной среде до рацемического метионина (16). Его активную L-

                                        69