Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 71 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

71
Л е к ц и я 7
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО
И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Из производных с малым циклом в медицине используют лишь незамещенный
циклопропан. Он является малотоксичным наркотическим средством, применяемым
для ингаляционного наркоза (общая анестезия в смеси с кислородом). В
промышленности циклопропан получают (по методу Хааса, 1936 год) из аллилхлорида
присоединением бромистого водорода с последующим дегалогенированием
образовавшегося 1-бром-3-хлорпропана в присутствии цинка:
ClCH
2
CH=CH
2
+
HBr
ClCH
2
CH
2
CH
2
Br
Zn
CH
2
CH
2
CH
2
Замещенные циклогексаны
Ментол (2-гидрокси-1-изопропил-4-метилгексан, в котором все заместители
находятся в экваториальном положении) применяют как наружное болеутоляющее
средство и как антисептик при воспалительных заболеваниях верхних дыхательных
путей. Кроме того, его используют и как спазмолитик при стенокардии (под названием
валидол, который состоит из смеси 25% ментола с 75% ментилового эфира
изовалериановой кислоты). Ментол обладает чистым мятным запахом, холодящим
вкусом, и его используют также для ароматизации пищевых продуктов и зубной пасты.
Он содержится в природных эфирных маслах (мятном и гераниевом).
В промышленности его получают в виде рацемата реакцией электрофильного
алкилирования м-крезола 2-хлорпропаном в присутствии кислот Льюиса.
Изопропильная группа в основном замещает водород по стерически наименее
затрудненному орто-положению относительно фенольного гидроксила. Этот изомер
затем гидрируют под давлением над никелем при нагревании с получением ментола:
тимол
мета-крезол
Me
2
CHCH
2
COOH
2.
1. H
2
, кат.
Me
OH
Me Me
AlX
3
ClCHMe
2
Me
OH
валидол
Me
OС
Me Me
O
CH
2
CHMe
2
(25%)
ментиловый эфир
изовалериановой кислоты (75%)
+
ментол
Me
OH
Me Me
Лекция 7
            ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО
                      И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

      Из производных с малым циклом в медицине используют лишь незамещенный
циклопропан. Он является малотоксичным наркотическим средством, применяемым
для ингаляционного наркоза (общая анестезия в смеси с кислородом). В
промышленности циклопропан получают (по методу Хааса, 1936 год) из аллилхлорида
присоединением бромистого водорода с последующим дегалогенированием
образовавшегося 1-бром-3-хлорпропана в присутствии цинка:
                                                                     CH2
                                                          Zn
   ClCH2CH=CH2 + HBr                   ClCH2CH2CH2Br            CH2     CH2

                             Замещенные циклогексаны

       Ментол (2-гидрокси-1-изопропил-4-метилгексан, в котором все заместители
находятся в экваториальном положении) применяют как наружное болеутоляющее
средство и как антисептик при воспалительных заболеваниях верхних дыхательных
путей. Кроме того, его используют и как спазмолитик при стенокардии (под названием
валидол, который состоит из смеси 25% ментола с 75% ментилового эфира
изовалериановой кислоты). Ментол обладает чистым мятным запахом, холодящим
вкусом, и его используют также для ароматизации пищевых продуктов и зубной пасты.
Он содержится в природных эфирных маслах (мятном и гераниевом).
       В промышленности его получают в виде рацемата реакцией электрофильного
алкилирования м-крезола 2-хлорпропаном в присутствии кислот Льюиса.
Изопропильная группа в основном замещает водород по стерически наименее
затрудненному орто-положению относительно фенольного гидроксила. Этот изомер
затем гидрируют под давлением над никелем при нагревании с получением ментола:

                 Me                             Me

                            ClCHMe2                             1. H2, кат.
                             AlX3                               2. Me2CHCH2COOH
                       OH                                OH

              мета-крезол
                                        Me          Me
                                             тимол
                                 Me                        Me


                                                +                   O
                                        OH                         OС   CH2CHMe2

                            Me     Me                 Me      Me
                                 ментол (25%)        ментиловый эфир
                                                     изовалериановой кислоты (75%)


                                                      валидол



                                                71

Страницы