Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 72 стр.

      Витамин А был впервые открыт в 1909 году Степпом. В течение двадцати лет
Драммонд и Хейлброн разработали методы экстрагирования и количественного
определения этого витамина. В 1931 году Каррер, Морф и Шопи определили структуру
витамина А. Эта формула была признана, и были предприняты многочисленные
попытки синтеза данного витамина; однако только в 1942 году           Бакстером с
                                                                     о
сотрудниками был получен первый кристаллический витамин А (с Т пл. 64 С).
      Витамин А принадлежит к тетраеновым производным циклогексена и включает
четыре изопреновых фрагмента. Известно несколько витамеров витамина А: ретинол,
ретиналь, ретиноевая кислота и др. Ретинол содержит концевую гидроксиметильную
группу (он важен для роста и нормального функционирования кожных и костных
тканей). Ретиналь содержит альдегидную группу (он важен для функционирования
зрения), а ретиноевая кислота – карбоксильную группу (ее биофункция аналогична
биофункции ретинола):

     Me    Me          Me          Me
                                             R          R = CH2OH, ретинол (витамин А1);
                                                        R = CHO, ретиналь;
                                                        R = COOH, ретиноевая кислота (витамин А2)
                Me


      Me   Me          Me

                                              hν
                                                            т ранс-4-ретиналь
                                             белок
                Me          Me               родопсин
                                   CHO
            цис-4-ретиналь

      Все экзоциклические двойные связи имеют транс-конфигурацию, за
исключением ретиналя, в котором предпоследняя связь имеет цис-конфигурацию (цис-
ретиналь), легко переходящую в транс-конфигурацию при поглощении кванта света.
Эта изомеризация лежит в основе поглощения света зрительным пигментом родопсином
в палочках сетчатки, в состав которого входит ретиналь, и превращения светового
импульса в нервный, передающийся в мозг. Жир печени рыб содержит большое
количество витамина А. Растения богаты провитаминами, главным из которых является
β-каротин (морковь, салат, зеленый лук). Каротин в организме подвергается
окислительному ферментативному расщеплению с образованием ретиналя, который
восстанавливается в ретинол, а последний в виде эфиров высших жирных кислот
депонируется в печени:

           Me    Me         Me
                                                 [O]
                                                            Ретиналь            Ретинол
                                                 Enz                   Enz
                      Me                2
                     β-каротин
           пальмитиновая кислота
                                            Ретинола пальмитат

      Применяют витамин А для лечения заболеваний глаз, кожи, некоторых
простудных и инфекционных заболеваний.


                                                       72