Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 83 стр.

UptoLike

Составители: 

83
, цефтриаксон
_
N
N
N
S
ONa
O
Me
(15) R = OAc, цефотаксим; (16) R =
N
O
S
COOH
CH
2
R
H
HN
C
C
O
N
S
MeON
NH
2
N
O
S
COOH
CH
2
OAc
H
HN
H
2
C
C
O
S
(12) цефалоридин
HN
H
2
C
C
O
S
H
N
O
S
COO
CH
2
N
AcOH
+
N
(13) цефаклор
(11) цефалотин
7-аминоцефалоспорановая
кислота
(19)
N
O
S
COOH
HNС
O
CHPh
NH
2
H
(18)
(17) цефалоспорин С
H
S
CH
2
C
O
Cl
ТЭА
H
2
N
N
O
S
COOH
CH
2
OAc
O
HOOC
O
+ H
2
O
O
HOOC
NH
N
O
S
COOH
CH
2
OAc
H
HCOOH
NaOCl
_
_
H
(CH
2
)
3
C
O
NH
N
O
S
COOH
CH
2
OAc
CH
NH
2
COOH
Лекарственные вещества на основе пятичленных гетероциклов
Наиболее распространенными и практически важными соединениями из группы
пятичленных гетероциклов являются следующие:
а) с одним гетороатомом в кольце:
О
NH
S
NH
NH
фуран
тиофен пиррол
пирролидин
индол
б) с двумя и более гетероатомами в кольце:
NH
N
NH
S
N
S
NH
пиразол
тиазол имидазол тиазолидин
N
N
NH
N
S
N
N
N
тиадиазол
тетразол
                   O                                                                                          H
                                       H                                                             NH               S
        (CH2)3     C       NH                S                 NaOCl                         O
         CH                                                                   HOOC                            N
                                                            HCOOH                                                             CH2OAc
  NH2      COOH                        N                                                              O
                               O                         CH2OAc
                                                                                                            (18) COOH
    (17) цефалоспорин С                      COOH
                                                                                  O
                                                     H                         CH2C Cl
          + H 2O                                                                                      H2C          S
                                       H2N                S             S
                                                                                                     O C          H
                                                                             ТЭА                       HN
     _                     O                         N                                                                    S
                                            O                      CH2OAc
                 O
   HOOC                                          (19)
                                                 COOH                                                              N
                                                                                                          O                       CH2OAc
                                   7-аминоцефалоспорановая
                                   кислота                O                              H
                                                                                                                        COOH
                                                                        С HN                                      (11) цефалотин
                                                                                             S
                                                                        CHPh
                                                                        NH2              N                                    +
                 N             NH2
   MeON                                                                         O
                           S                                                                                                       N
          C                                                                 (13) цефаклор COOH                                 _ AcOH
        O C          H                                                                                H2C          S
         HN                    S                                                                     O C          H
                                                                                                       HN                 S
                       N
           O                           CH2R                                                                                         N
                                                                                                                   N
                           COOH                           Me       N         ONa                                                  CH2
                                                               N                                          O
                                                          _S                                                       COO
   (15) R = OAc, цефотаксим; (16) R =
                                                                   N         O , цефтриаксон              (12) цефалоридин




           Лекарственные вещества на основе пятичленных гетероциклов

      Наиболее распространенными и практически важными соединениями из группы
пятичленных гетероциклов являются следующие:
      а) с одним гетороатомом в кольце:



                           О                     S             NH               NH                                NH
                       фуран               тиофен             пиррол         пирролидин                   индол

        б) с двумя и более гетероатомами в кольце:

                                                 N                 NH               NH       N       N            N NH
                                   N                                                                                      N
                         NH                  S                 N                S                S                    N
                   пиразол                 тиазол        имидазол тиазолидин тиадиазол                        тетразол


                                                                        83