Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 46 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 2. Углеводороды
46
Строение и изомерия
В молекулах алкенов атомы углерода, образующие двойную связь,
находятся во втором валентном состоянии, т. е. в состоянии sр
2
-
гибридизации. Строение молекулы этилена можно выразить структурной
(I) и электронной (II) формулами:
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
I
II
В молекуле этилена имеется шесть связей: пять σ-связей (одна С-С
и четыре С-Н) и одна π-связь. Их расположение показано на рис. 5.
Длина и энергия двойной связи рав-
ны соответственно: 0,134 нм и 610
кДж/моль.
Для алкенов характерны два
вида изомерии: структурная и про-
странственная.
Структурная изомерия связа-
на со строением углеродной цепи
(изомерия углеродного скелета) и
положением двойной связи в этой
цепи (изомерия положения). Первые
два члена гомологического ряда алкеновэтилен и пропиленизоме-
ров не имеют. Для углеводорода С
4
Н
8
возможны три изомера:
2 23
H C=CH-CH -CH
бутен-1
33
бутен-2
2-
метилпропен-1
2
H C=C-CH
3
CH
Первые два изомера различаются между собой положением двойной
связи в углеродной цепи, а третийхарактером цепи (изостроение).
Пространственная изомерия алкенов представлена геометриче-
ской, или цис-, транс-изомерией. Например, для бутена-2 возможно два
стереоизомера:
Рис.5. Схема расположения связей
C
C
σ
H
H
H
H
σ
σ
σ
σ
π
π
в молекуле этилена