Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 48 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 2. Углеводороды
48
Из лабораторных способов получения алкенов можно отметить
следующие.
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на
них спиртового раствора щелочи (реакция элиминирования):
2 2222
Н С СН Н С=СН +КСl+Н О
¾ ¾®
Н
Сl
НО
К
2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd):
Рd
2 22
Н-С С-Н+Н Н С=СН
º ¾¾®
3. Дегидратация спиртов. В качестве катализатора используют кислоты
ерную или фосфорную) или А1
2
0
3
при нагревании (350–400 °С):
2
-НО
Н С СН Н С=СН
¾ ¾ ¾®
Н
ОН
этиловый спирт
В этих реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизиро-
ванного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного
атома (правило A.M. Зайцева). Например:
3-
метилбутанол-2
2-
метилбутен-2
2
3333
-НО
Н С-С-СН-СН Н С-С=СН-СН
¾ ¾ ¾®
Н
ОН
3
СН
3
СН
Химические свойства
Алкены, в отличие от алканов, обладают высокой химической ак-
тивностью. Их свойства определяются двойной углерод-углеродной
связью. Наиболее типичны для них реакции присоединения, причем
большинство являются реакциями электрофильного присоединения и
протекают по гетеролитическому типу.
I. Реакции присоединения.
1. Гидрирование. Алкены, присоединяя водород под давлением и в присут-
ствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды
алканы: