Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 49 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
49
Pt
2 22 33
H C=CH +H H C-CH¾ ¾®
Легче гидрируются те алкены, в молекулах которых при двойной свя-
зи меньше заместителей (правило С. В. Лебедева).
2. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов
(конц. H
2
S0
4
, ZnCl
2
) к алкенам присоединяется вода (по правилу Мар-
ковникова) с образованием спиртов:
3 2 33
Н С-СН=СН + Н-ОН Н С-СН-СН
¾ ¾®
ОН
пропилен
изопропиловый спирт
3. Галогенирование. Галогены легко присоединяются по месту разрыва
двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:
2 22 22
Н С=СН +Сl СlСН -СН Сl
¾ ¾®
дихлорэтан
Галогенирование протекает быстрее с алкенами, которые имеют
заместители у двойной связи. Присоединение галогенов в зависимости
от условий реакции может проходить как по ионному, так и по ради-
кальному механизмам.
4. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены
легко присоединяют галогеноводороды:
2 2 32
H C=CH +HBr H C-CH Br
¾ ¾®
Как и реакции присоединения галогенов, гид-
рогалогенирование в зависимости от условий реак-
ции может проходить как по ионному, так и по ра-
дикальному механизмам. B.B. Марковников (1837–
1904), изучая эти реакции, установил следующую за-
кономерность, которая носит его имя – правило
Марковникова: при ионном присоединении (при
обычных условиях) галогеноводородов к несиммет-
ричным алкенам водород присоединяется по мес-
ту двойной связи к наиболее гидрогенизированному
(связанному с наибольшим числом атомов водоро-
да) атому углерода, а галоген – к наименее гидрогенизированному.
Если же реакция идет по радикальному механизму (в присутствии
пероксидных соединений или кислорода), то порядок присоединения
может быть обратным. Такое исключение из правила Марковникова бы-

Страницы