Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 51 стр.

UptoLike

Составители: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
51
III. Реакции изомеризации. При нагревании или в присутствии ка-
тализаторов алкены способны изомеризоваться с перемещением двой-
ной связи или с изменением строения углеродного скелета:
2 23
Н С=СН-СН -СН
22
Н С-С=СН
2-
метилпропен-1
33
Н С-СН=СН-СН
3
СН
IV. Реакции полимеризации. Вследствие разрыва π-связей молекулы
алкена могут соединяться друг с другом, образуя макромолекулы с высо-
кой молекулярной массой:
[
]
2 2 22
n
nCH =CH -CH -CH -
®
полиэтилен
этилен
V. Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Про-
дукты окисления алкенов зависят от их строения и от условий проведе-
ния реакции окисления.
А. При действии на этилен водного раствора КМn0
4
при незначи-
тельном охлаждении в слабощелочной среде происходит образование
двухатомного спиртаэтиленгликоля (реакция Е.Е. Вагнера):
2242 222
3
Н С=СН +2КМnО +4Н О 3НОСН -СН ОН+2МnО +2КОН
¾ ¾®
Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора
КМп0
4
переходит в бурую при добавлении к нему непредельного со-
единения.
При действии на этилен водного раствора КМn0
4
при нагревании
двойная связь разрывается:
22 4 22
Н С=СН +4КМnО 2СО +4МnО +4КОН
¾ ¾®
Б. Расщепление молекулы алкена по месту двойной связи вызыва-
ют и более энергичные окислители (например, кислый раствор КМп0
4
,
хромовая смесь, HN0
3
):
3 323
СН -СН=СН-СН +2О С-СООН
¾ ¾®
уксусная кислота