Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 53 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
53
Строение и изомерия
Типичным примером соединения с сопряженными двойными свя-
зями является бутадиен-1,3. В молекуле бутадиена все атомы углерода
находятся в состоянии sр
2
-гибридизации, они лежат в одной плоскости.
Четыре параллельные друг другу
орбитали π-электронов перпенди-
кулярны плоскости, в которой ле-
жат ядра атомов углерода (рис. 6).
При взаимодействии подвижных
π-электронных облаков двух со-
пряженных связей возникает еди-
ное π-электронное облако, охваты-
вающее все четыре атома
углерода. Отдельные π-электроны
не закреплены попарно в определенных связях, а делокализованы, т. е.
распределены по всей сопряженной системе, по всем находящимся в
сопряжении связям, и простым, и кратным:
22
Н С = СН - СН = СН
22
Н С СН СН СН
Взаимодействие двух соседних π-связей способствует процессу вза-
имного влияния атомов в этой системе (эффект сопряжения) и сниже-
нию общей энергии молекулы. Благодаря этому диены с сопряженными
двойными связями – довольно устойчивые соединения.
По систематической номенклатуре диеновые углеводороды назы-
вают, как и этиленовые, но заменяют суффикс -ен на -диен (две двойные
связи). Нумерацию углеродных атомов производят так, чтобы сумма
цифр, обозначающих положение двойных связей, была наименьшей:
23
Н C=СН-CН=СН-СН
пентадиен-1,3
3
C
4-
метилгептадиен-2,4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
7
2 23
Н C-СН=СН-С=СН-СН -СН
В систематической номенклатуре сохраняются такие тривиальные
названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-
метилбутадиен-1,3).
Для диенов характерна изомерия положения двойных связей в уг-
леродной цепи и строения углеродного скелета. Например, для диена с
молекулярной формулой С
5
Н
8
возможны следующие изомеры:
. 6.
Рис Строение бутадиена

Страницы