Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 55 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
55
2
2222
-2НО
Н С-СН-СН-СН Н С=СН-СН=СН
¾ ¾ ¾ ¾®
Н
ОН
ОН
Н
бутандиол-1,3
2
2 222
-2НО
Н С С СН-СН Н С=С-СН=СН
Н
НО
ОН
Н
3
СН
3
СН
2-
метилбутадиен-2,3
5. Изопрен получают из ацетилена и ацетона (реакция А.Е. Фаворского):
0
2
Н
40С
333
КОН
Н С-СО-СН + Н-С С-Н Н С-С-С СН
º ¾¾¾® º ¾¾¾®
3
СН
3
СН
ОН
Н
2
2222
-НО
Н С-С-СН=СН Н С=С-СН=СН
¾ ¾® ¾ ¾ ¾®
3
СН
ацетон
ацетилен
Химические свойства
Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные)
двойные связи, проявляют свойства алкенов. В то же время диены с со-
пряженными двойными связями обладают высокой реакционной спо-
собностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тех и других
диеновых углеводородов характерны прежде всего реакции присоедине-
ния.
I. Реакции присоединения. Две сопряженные π-связи, образуя общее
электронное облако, способны присоединять водород, галогены, галоге-
новодороды и другие вещества не только по месту отдельных двойных
связей (1,2-присоединение), но и к крайним атомам углерода (1,4-
присоединение):
2,1
2 22
СН =СН-СН=СН + Н
4,1
Ni
2
Н
322
Н С-СН -СН=СН
33
Н С-СН=СН-СН
бутен-1
бутен-2
2 22
Н С=СН-СН=СН + Сl
4,1
22
СН Сl-СНСl-СН=СН
22
СН Сl-СН=СН-СН Сl
3,4-
дихлорбутен-1
1,4-
дихлорбутен-2

Страницы