Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 57 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
57
Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) применяют для производства хлоропренового син-
тетического каучука.
2,3-Диметилбутадиен-1,3 легко полимеризуется с образованием «метилкаучука».
§ 16. Алкины
Алкины (ацетилены) – алифатические непредельные углеводороды, в
молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь.
Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой
n 2n-2
СH
. Эта форму-
ла является общей и для гомологического ряда диеновых углеводородов. Та-
ким образом, алкины и алкадиены являются изомерами. Простейшим пред-
ставителем этого класса углеводородов является ацетилен С
2
Н
2
. Такие
углеводороды являются более непредельными соединениями, чем соответст-
вующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов).
Строение и изомерия
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии
(sр-гибридизация). В этом слу-
чае между углеродными ато-
мами возникает тройная связь,
состоящая из одной σ- и двух
π-связей. Длина тройной связи
равна 0,12 нм, а ее энергия со-
ставляет 830 кДж/моль. Связь
С-С и две связи С-Н распо-
ложены на одной прямой.
Расположение связей в мо-
лекуле этина показано на
рис. 7.
Изомерия алкиновых углеводородов определяется строением угле-
родной цепи и положением в ней тройной связи. Например:
223
НС С-СН -СН -СН
º
пентин-1
3-
метилбутин-1
Н С-С С-СН -СН
º
пентин-2
33
НС С-СН(СН )-СН
º
Физические свойства
Алкины – малополярные соединения, поэтому они нерастворимы в
воде, но хорошо растворимы в обычных органических растворителях с
низкой полярностью: лигроине, эфире, бензоле, четыреххлористом угле-
роде. Плотность их меньше плотности воды. Температура кипения алки-
нов повышается с увеличением числа атомов углерода (ацетилен – 75 °С,
пропин – 23 °С). Алкины имеют температуру кипения, очень близкую к
С
С
s
Н
s
p
Рис. 7.Схема взаимного расположения
p
p
p
Н
s-
и p - связей в молекуле ацетилена

Страницы