Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 58 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 2. Углеводороды
58
температуре кипения алканов и алкенов, имеющих то же число углерод-
ных атомов.
Способы получения
1. Разложение карбида кальция СаС
2
водой:
22222
CaC +2H O C H +Ca(OH)
®
2. Термическое разложение (крекинг) углеводородов:
1500 °С
4 222
2
СН С Н +3Н
¾ ¾ ¾®
1200 °С
26 22 2
С Н С Н +2Н
¾ ¾ ¾®
3. Действие на дигалогенопроизводные алканов, содержащие два атома
галогена при одном или соседних углеродных атомах, спиртовыми рас-
творами щелочей (или твердых NaOH, КОН):
33
Вr
Вr
3 32
+2KOH H C-C C-CH +2KBr+2H O
®º
2,3-
дибромбутан
бутин-2
4. Алкилирование металлических производных ацетилена:
25 25
-NaI
С Н -I+Na-C CH С Н -C CH
º¾¾¾®º
бутин-1
ацетиленид
натрия
Химические свойства
Химические свойства алкинов определяются тройной связью и осо-
бенностью ее строения. Они способны вступать в реакции присоедине-
ния, замещения, полимеризации и окисления.
I. Реакции присоединения. Реакции присоединения протекают сту-
пенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вна-
чале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоедине-
ния, – в одинарную.
1. Гидрирование протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (ка-
тализаторы Pt, Pd, Ni), но с меньшей скоростью:
22
НН
2 2 33
Pt Pt
НС СН H C=CH H C-CH
º ¾¾® ¾¾®
ацетилен
этилен
этан
2. Галогенирование протекает с меньшей скоростью, чем в ряду алкенов:
22
Br Br
22
НС СН CHBr=CHBr CHBr -CHBr
º ¾¾¾® ¾¾¾®
1,2-
дибромэтен
1,1,2,2-
тетрабромэтан

Страницы