Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 60 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 2. Углеводороды
60
II. Реакции замещения. Атомы водорода в ацетилене способны за-
мещаться на металлы (реакция металлирования). Поэтому при пропус-
кании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образуется
ацетиленид серебра:
[
]
32 32
НС СН+2 Ag(NH ) ОН Ag-С С-Ag+4NH +2H O
º ¾¾®º
ацетиленид серебра
Образование ацетиленидовкачественная реакция на тройную
связь (в том случае, если водородные атомы, связанные с углеродом
при тройной связи, не замещены на радикалы).
III. Реакции изомеризации. Алкиновые углеводороды, как алканы и
алкены, способны изомеризоваться с перемещением кратной связи в уг-
леродной цепи:
Na(спирт.р-р)
32 33
Н С-СН -С СН Н С-С С-СН
º ¾¾¾¾¾¾® º
бутин-1
бутин-2
IV. Реакции полимеризации. Ацетилен в зависимости от условий
проведения реакции способен образовывать различные продукты поли-
меризациилинейные или циклические:
22
Cu Cl
80°C
2
СН СН НС С-CН=CH
º¾¾¾¾®º
винилацетилен
(
бутен-1-ин-3)
+
СН
СН
НС
НС
СН
СН
0
Акт. уголь
400
С
¾¾¾¾¾®
НС
НС
СН
СН
СН
СН
бензол
V. Реакции окисления. Алкины легко окисляются с разрывом моле-
кулы по месту тройной связи:
А. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор КМn0
4
),
то раствор быстро обесцвечивается:
42 22
3
НС СН +10КМnО +2Н О 6CO +10МnО +10КОН
º ¾ ¾®
Б. При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта
окись углерода (IV) и вода:
2 22
2
НС СН +5О 4СО +2Н О
º ¾ ¾®
В. При неполном сгорании образуется углерод (сажа):