Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 59 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 4. Ациклические углеводороды
59
3. Гидрогалогенирование происходит непосредственно или в присутст-
вии катализаторов (Cu
2
Cl
2
, HgCl
2
и др.) в основном по механизму элек-
трофильного присоединения:
HCl
2 32
НС СН+НСl H C=CHCl H C-CHCl
º ® ¾ ¾ ¾®
хлорэтен
1,1-
дихлорэтан
(
хлористый винил)
4. Присоединение воды (реакция Кучерова). В этой реакции в качестве ка-
тализатора используют серную кислоту и сульфат ртути (II):
[ ]
4
24
HgSO
2
H SO
НС СН+Н-ОН H C=CH-OH
º¾¾¾¾®®
3
СН
О
С
виниловый спирт
уксусный альдегид
Неустойчивое промежуточное соединение – виниловый спирт – пере-
группировывается в уксусный альдегид. Реакция гидратации ацетилена
по Кучерову имеет промышленное значение (получение уксусного аль-
дегида).
Гомологи ацетилена гидрируются с образованием кетонов:
[ ]
4
24
HgSO
3 32
H SO
Н С-С СН+Н-ОН H C-CH=СН
º¾¾¾¾®®
ОН
ацетон
С
3
НС
3
СН
О
5. Присоединение циановодорода идет в присутствии катализатора
(СuС1
2
):
катализатор
2
НС СН+НСN Н С=СН-СN
º ¾¾¾¾¾®
акрилонитрил
Образующийся продукт – акрилонитрил – используют в качестве моно-
мера для получения синтетического волокна нитрон.
6. Присоединение спиртов (реакция Фаворского). При взаимодействии
ацетилена со спиртом (в присутствии едких щелочей) образуются ал-
килвиниловые эфиры (нуклеофильное присоединение):
KOH(тв.)/t
25 2 25
НС СН+ОНС Н Н С=СН-O-С Н
º ¾¾¾¾¾®
этилвиниловый эфир

Страницы