Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 50 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 2. Углеводороды
50
ло установлено М. Харашем (1933 г.) и названо пероксидным эффек-
том, или эффектом Хараша. Так, гидрогалогенирование пропена по ге-
теролитическому механизму протекает по схеме 1, по гомолитическому
механизмупо схеме 2:
32
Н С-СН=СН
(
)
33
Н С-СНBr-СН 1
НBr
(
)
3 22
Н С-СН -СН Br 2
5. Присоединение серной кислоты (образование алкилсерных кислот).
Реакция протекает при пропускании газообразного алкена через кон-
центрированную серную кислоту или при перемешивании алкена с ки-
слотой. Присоединение кислоты идет по правилу Марковникова с об-
разованием связи углерод-кислород:
32
Н С-СН=СН +
изопропилсерная кислота
3
ОSОН
НО
233
S
О Н С-СН-СН
¾ ¾®
II. Алкилирование алкенов алканами.
Алкилирование реакция, с помощью которой можно вводить
различные углеводородные радикалы (алкилы) в органические соеди-
нения. Реакции протекают в присутствии кислот (серной или фосфор-
ной) с удлинением углеродной цепи. При этом часто образуются алка-
ны с изостроением, имеющие большое значение как высокооктановое
топливо для двигателей внутреннего сгорания. Например:
+
24
Н SO
¾¾¾¾®
3
НС
3
СН
СН
3
СН
2
СН
3
СН
С
3
НС
3
СН
СН
3
СН
2
СН
3
СН
С
3
СН
изобутан
изобутилен
(
)
изооктан 2,2,4-триметилпентан
3
СН