Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 95 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения
95
новой конденсацией (по названию кротонового альдегида). Таким обра-
зом, кротоновая конденсация является продолжением альдольной кон-
денсации. Альдольно-кротоновая конденсация – процесс уплотнения
молекул альдегидов и кетонов, в результате которого образуются
непредельные альдегиды или кетоны.
Альдегиды, не способные участвовать в реакциях альдольно-
кротоновой конденсации, в этих условиях вступают в реакции окисле-
ния-восстановления (реакция Канниццаро):
КОН
33 33 33 2
2(
СН ) С-СНО (СН ) С-СООК + (СН ) С-СН ОН
¾ ¾ ¾®
изовалериановый
альдегид
калиевая соль
триметилуксусной
кислоты
неопентиловый
V. Реакции полимеризации. Альдегиды легко вступают в реакции
полимеризации и поликонденсации. При полимеризации могут образо-
вываться линейные и циклические молекулы. Например, при растворе-
нии формальдегида в воде образуется линейный параформальдегид:
(
)
22 222
n-2
nCH =O+H O HO-CH - -O-CH - -O-CH -OH
®
При нагревании этого полимера в присутствии кислоты образуется
триоксиметилен – твердый циклический тример формальдегида:
2
НС
2
СН
O
O
O
триоксиметилен
2
СН
Ацетальдегид может полимеризоваться под действием кислот в
циклические терамер и триммер (паральдегид и метальдегид соответст-
венно):
С
О
О
О
С
О
Н
метальдегид
С
С
Н
Н
Н
С
О
Н
3
СН
О
О
С
С
Н
Н
паральдегид
3
СН
3
СН
3
СН
3
СН
3
СН
3
СН

Страницы