Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 97 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения
97
В результате связь О-Н становится настолько поляризованной, что атом
водорода способен «отрываться» в виде протона. Так происходит про-
цесс кислотной диссоциации:
R-C
-
O
R-C
O
O
-H
+
+H
¾ ¾®
O
Из-за этого все растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в
красный цвет. Кислотные свойства во многом зависят и от характера радика-
лов, связанных с карбоксильной группой. Так, если радикал обладает элек-
троноакцепторными свойствами (-I-индуктивный эффект), то сила кислот
увеличивается (I); если он обладает электронодонорными свойствами (+I-
индуктивный эффект), то она уменьшается (II):
δ+
R
С
¬
δ-
О
O
H
¬
I
'
δ+
R
С
®
δ-
О
O
H
¬
II
'
δ+>δ+
Изомерия предельных карбоновых кислот (С
4
и более) связана со
строением углеродной цепи:
322
СН -СН -СН -СООН
масляная (бутановая) кислота
изомасляная
3222
СН -СН -СН -СН -СООН
32
СН -СН -СН-СООН
-
3
СН
валериановая (пентановая) кислота
метилуксусная
(
метилпропановая) кислота
(2-
метилбутановая) кислота
3
СН -СН-СООН
-
3
СН
Изомерия непредельных карбоновых кислот связана со строением
углеводородного радикала и положением кратной связи:
23
Н С=С(СН )-СООН
винилуксусная
кротоновая
метакриловая
22
Н С=СН-СН -СООН
3
СН -СН=СН-СООН
(
бутен-3-овая)
кислота
(
бутен-2-овая)
кислота
(2-
метилпропеновая)
кислота
Физические свойства
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты – легкоподвижные
жидкости с резким запахом, смешивающиеся с водой. Начиная с масля-
ной кислоты – масляные жидкости с запахом прогорклого масла, плохо

Страницы