Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 93 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения
93
1. Замещение карбонильного кислорода с образованием оксимов и гидра-
зонов. При взаимодействии альдегидов и кетонов с гидроксиламином
H
2
N-OH образуются оксимы:
3232
Н С-С=О + Н N-OH Н С-СН=N-ОН + Н О
®
Н
ацетальдоксим
22
С=О + Н N-OH С=N-ОН + Н О
®
3
НС
3
НС
3
НС
3
НС
При взаимодействии альдегидов и кетонов с гидразином H
2
N-NH
2
обра-
зуются гидразоны:
3 2 2 3 22
Н С-С=О + Н N-NH Н С-СН=N-NН + Н О
®
гидразон
Н
2 2 22
С=О + Н N-NH С=N-NH + Н О
®
гидразон
3
НС
3
НС
3
НС
3
НС
2. Замещение карбонильного кислорода на галоген. При действии на
карбонильное соединение пентахлорида фосфора образуется соответст-
вующее геминальное дигалогенопроизводное:
3 353 233
Н С-СО-СН +РСl Н С-С(Сl) -СН +РОCl
®
2,2-
дихлорпропан
3 53 23
Н С-С +РСl Н С-СНCl +РОCl
®
О
Н
1,1-
дихлорэтан
3. Замещение водородных атомов в радикале на галоген. При действии
свободных галогенов на оксосоединения замещению подвергаются во-
дородные атомы в α-положении к карбонильной группе:
3 2 23
Н С-СН -СНО + Сl Н С-СНСl-СНО + НCl
®
пропионовый
альдегид
α-
хлорпропионовый
альдегид
III. Реакции окисления. Альдегиды окисляются легче, чем кетоны.
При окислении альдегидов образуются соответствующие карбоновые
кислоты с тем же числом углеродных атомов. Например, при окислении
альдегидов аммиачным раствором оксида серебра происходит выделе-
ние металлического серебра. Оно тонким слоем покрывает внутреннюю
поверхность стеклянной пробирки, в которой проводилась реакция. Эта

Страницы