Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 92 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 3. Органические соединения с однородными функциями
92
двойной связи карбонильной группы), замещения (по кислороду карбо-
нила и радикалу), окисления, полимеризации и конденсации.
I. Реакции нуклеофильного присоединения.
1. Восстановление (гидрирование) альдегидов и кетонов. При восстанов-
лении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов
– вторичные спирты. Обычно в качестве восстанавливающего агента
используют водород, образующийся в момент выделения. Катализатора-
ми при этом служат никель, платина, палладий, кобальт:
3 32
Н С-С +2Н Н С-СН ОН
®
3333
СН -СО-СН +2Н Н С-СН(ОН)-СН
®
пропанон
пропанол-2
этаналь
О
Н
2. Присоединение воды (реакция гидратации). Муравьиный альдегид
(формальдегид) легко присоединяет воду, образуя гидрат формальдегида:
δ+ +-
3
Н С-С +Н-ОН С
«
Н
Н
ОН
ОН
Н
гидрат
формальдегида
δ-
О
3. Присоединение аммиака. При взаимодействии муравьиного альдегида
с аммиаком образуется циклическое соединение – уротропин (гексаме-
тилентетрамин). Его широко используют в производстве фенолфор-
мальдегидных полимеров, взрывчатых веществ (гексогена), при вулка-
низации каучука (ускоритель), в медицине (в качестве антисептика при
лечении почечных заболеваний, входит в состав антигриппозного пре-
парата – кальцекса), при консервировании продуктов, например, икры:
2
3
-6HO
6Н-С +4NH
¾ ¾ ¾ ¾®
О
Н
N
2
НС
N
2
СН
N
N
2
НС
2
СН
2
СН
2
СН
II. Реакции замещения. Эти реакции могут идти с заменой атома
кислорода карбонильной группы на другие атомы или группы или с за-
мещением атомов водорода в радикале.

Страницы