Органическая химия. Гончарова О.И. - 16 стр.

     ПРИМЕР. Установите строение углеводорода, обесцвечивающего
бромную воду и дающего при окислении смесь ацетона и уксусной кислоты.

     ОТВЕТ: Окисление с образованием карбоновых кислот и кетонов –
реакция окисления этиленовых углеводородов. Ацетон и уксусная кислота
могут образовываться при окислении алкена следующего строения:




     Обесцвечивание бромной воды также является доказательством
наличия в молекуле углеводорода кратных двойных или тройных связей




     Таким образом, исходное соединение – триметилэтилен.

     Литература: [3], стр. 50-69; [4], стр. 65-84.

                        Вопросы для самопроверки.
   1. Охарактеризуйте второе валентное состояние атома углерода.
Приведите атомноорбитальную модель молекулы этилена. Сравните
характер образования δ- и π- углерод-углеродных связей.
   2. Сравните длину, энергию, полярность и поляризуемость простой и
двойной углерод-углеродной связей. Какая связь обладает большей
реакционной способностью?
   3. Напишите структурные формулы непредельных углеводородов состава
С5 Н10 и назовите их по систематической номенклатуре. Для каких изомеров
возможна геометрическая изомерия?
   4. Какие химические превращения лежат в основе качественных реакций
на двойную связь?
   5. Напишите реакцию гидратации 1- бутена. Укажите условия.
   6. Правило Марковникова.




                                       46