Органическая химия. Гончарова О.И. - 18 стр.

                    Т е м а 5. Диеновые углеводороды.

     Определение. Строение. Номенклатура. Три типа диеновых
углеводородов. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями.
Дивинил, изопрен. Особенности свойств. Получение и применение.
Синтетический и натуральный каучук. Резина.

                          Методические указания.

      При проработке этой темы обратите внимание на особенности
электронного и пространственного строения диенов с сопряженными
двойными связями. Вследствие дополнительного перекрывания электронных
облаков соседних π-связей сопряженные диены имеют двойную
реакционную способность: они могут вступать в реакции присоединения и
полимеризации как за счет одной двойной связи (1,2), так и с одновременным
участием двух двойных связей (1,4-положение). Наибольшее практическое
значение имеют полимеры дивинила и изопрена-синтетические и
натуральные каучуки.

     ПРИМЕР. Пробромируйте 1,3-бутадиен в положения 1,4.




    Обратите внимание на перемещение двойной связи в центр молекулы.

    Литература [2], стр. 86-92

                          Вопросы для самопроверки.


   1. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава
С5Н8. Назовите их по систематической номенклатуре. К какому типу диенов
относится каждый из них?
   2. Назовите диеновые углеводороды, применяемые для получения
синтетических каучуков, укажите способы их промышленного получения.
   3. Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом в 1,2
и 1,4 – положения.




                                   48