Органическая химия. Гончарова О.И. - 19 стр.

UptoLike

Составители: 

Т е м а 6. Алициклические углеводороды.
Классификация /циклоалканы, циклоалкены/. Циклоалканы, изомерия.
Методы получения алициклических соединений: из дигалогенопроизводных,
гидрированием ароматических соединений. Физические свойства.
Химические свойства: взаимодействие с галогенами, водородом в
зависимости от числа углеродных атомов в цикле, дегидрирование
/Н.Д. Зелинский/. Гипотеза напряжения Байера и современные представления
об относительной прочности циклов.
Методические указания.
Алициклические соединения имеют замкнутую цепь атомов углерода
цикл; по свойствам алициклические соединения сходны с соединениями
жирного ряда.
Химические свойства циклопарафинов зависят от величины цикла.
Трех- и четырехзвенные циклы являются малоустойчивыми, под влиянием
химических реагентов они легко вступают в реакции присоединения, образуя
соединения жирного ряда. Для циклопарафинов, содержащих пятизвенные и
более широкие циклы, характерны реакции замещения с сохранением цикла.
Различия в поведении трех-, четырех- и пятичленных циклических
соединений, имеющих плоское строение циклов, можно объяснить при
помощи гипотезы Байера.
Для циклов, содержащих 6 и более атомов углерода, характерно
неплоское строение и отсутствие байеровского напряжения.
ПРИМЕР.
Напишите уравнения реакций, происходящих при
дегалогенировании и последующем окислении перманганатом калия 1,3-
дибромпентана.
ОТВЕТ
.
а) CH
2
Br CH
2
CHBr CH
2
CH
3
1,3-дибромпентан
Литература: [1], стр.327-335
49
                 Т е м а 6. Алициклические углеводороды.


      Классификация /циклоалканы, циклоалкены/. Циклоалканы, изомерия.
Методы получения алициклических соединений: из дигалогенопроизводных,
гидрированием      ароматических   соединений.    Физические    свойства.
Химические свойства: взаимодействие с галогенами, водородом в
зависимости от числа углеродных атомов в цикле, дегидрирование
/Н.Д. Зелинский/. Гипотеза напряжения Байера и современные представления
об относительной прочности циклов.


                          Методические указания.

      Алициклические соединения имеют замкнутую цепь атомов углерода –
цикл; по свойствам алициклические соединения сходны с соединениями
жирного ряда.
      Химические свойства циклопарафинов зависят от величины цикла.
Трех- и четырехзвенные циклы являются малоустойчивыми, под влиянием
химических реагентов они легко вступают в реакции присоединения, образуя
соединения жирного ряда. Для циклопарафинов, содержащих пятизвенные и
более широкие циклы, характерны реакции замещения с сохранением цикла.
Различия в поведении трех-, четырех- и пятичленных циклических
соединений, имеющих плоское строение циклов, можно объяснить при
помощи гипотезы Байера.
      Для циклов, содержащих 6 и более атомов углерода, характерно
неплоское строение и отсутствие байеровского напряжения.

      ПРИМЕР. Напишите уравнения реакций, происходящих при
дегалогенировании и последующем окислении перманганатом калия 1,3-
дибромпентана.

     ОТВЕТ.
     а) CH2Br − CH2 − CHBr − CH2 − CH3
     1,3-дибромпентан




Литература: [1], стр.327-335




                                   49