Органическая химия. Гончарова О.И. - 17 стр.

                  Т е м а 4. Ацетиленовые углеводороды.

     Определение. Общая формула. Гомологический ряд. Строение.
Изомерия.    Номенклатура.     Получение    из    дигалогенопроизводных
/вицинальных и геминальных/, из карбида кальция, из метана.
     Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения:
водорода, галогенов, галогеноводородов, воды /реакции Кучерова/, спиртов,
карбоновых кислот, синильной кислоты. Реакции ацетиленового атома
водорода: образование ацетиленидов, конденсация с альдегидами и
кетонами. Реакция полимеризации.
     Ацетилен.     Промышленный      синтез    на     основе  ацетилена.
Винилацетилен.

                           Методические указания.
      Алкины характеризуются наличием тройной связи, состоящей из одной
δ- связи и двух π- связей, следствием чего является их высокая химическая
активность в реакциях присоединения. Однако, в отличие от алкенов алкины
склонны не только к реакциям электрофильного присоединения (Br2, HBr), но
также и к реакциям нуклеофильного присоединения (HCN).
      Другой особенностью алкинов является подвижность атома водорода
при углероде с тройной связью, вследствие чего он способен замещаться на
металлы, образуя ацетилениды.

     Литература: [1], стр.100-102; [3] стр. 95-105.

                        Вопросы для самопроверки.
   1. Охарактеризуйте третье валентное состояние атома углерода.
Изобразите строение молекулы метилацетилена при помощи атомных
орбиталей.
   2. Выведите структурные формулы всех изомерных алкинов
молекулярной формулы С5Н8. Назовите их по систематической
номенклатуре.
   3. Напишите уравнение реакции Кучерова для ацетилена, для
метилацетилена.
   4. Приведите примеры промышленных синтезов на основе ацетилена:
синтез бензола, винилацетилена, акрилонитрила.




                                      47