Органическая химия. Гончарова О.И. - 21 стр.

      Поэтому все они во время протекания реакции увеличивают общую
электронную плотность ядра (особенно в орто- и пара- положениях).
      Заместитель первого рода имеет неподеленную пару электронов у
ключевого атома и характер распределения электронной плотности
определяется эффектом сопряжения не поделенных электронов заместителя с
р-электронами ядра (+Е эфф.). Например:




     В реакциях электрофильного замещения образуется смесь орто- и пара-
изомеров, например, при реакции нитрования (атакующий агент нитроний-
катион- NO2+) фенол образует смесь о- и п- нитрофенолов




     Для заместителей второго рода характерен недостаток электронной
плотности на "ключевом" атоме:




     Поэтому общая электронная плотность ядра уменьшается. Наличие
заместителей второго рода затрудняет реакции электрофильного замещения.
Однако, в мета-положениях электронная плотность имеет несколько
большую величину, чем в орто- и пара-положениях.
     Например:




                                  51