Органическая химия. Гончарова О.И. - 20 стр.

                       Вопросы для самопроверки.
   1. Приведите структурные формулы всех изомерных алициклических
углеводородов состава С5Н10. Назовите их.
   2. В каких условиях и как реагируют циклопропан и циклопентан с
бромом? Напишите схемы реакций, объясните различия.


                 Т е м а 7. Ароматические углеводороды.

      Общая характеристика, строение. Причины выделения ароматических
углеводородов в особый ряд. Классификация. Бензол и его гомологи.
Изомерия. Номенклатура. Источники получения. Особенности физических и
химических свойств. Отношение бензола и его гомологов к действию
окислителей, склонность к реакциям электрофильного замещения:
галогенирование, нитрование, сульфирование. Правила замещения в
бензольном ядре. Реакции присоединения: водорода, галогенов. Понятие о
многоядерных углеводородах (нафталин, фенантрен, антрацен).
      Понятие о канцерогенных веществах.

                        Методические указания.

      В молекулах ароматических соединений содержится особая
циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным
ядром. Бензол и другие соединения, имеющие бензольную группировку, в
результате образования замкнутой сопряженной системы, состоящей из
шести р-электронов, несмотря на ненасыщенность, с трудом вступают в
реакции присоединения, устойчивы к окислению и склонны к реакциям
замещения.
     Особый вид связей в бензоле находит свое выражение в структурной
формуле рис. 1 и объясняет его ароматический характер.




      Пользуясь формулой Кекуле (рис. 2) как рабочей формулой, всегда
следует помнить о реальном строении бензола.
      Реакции замещения водорода ядра для бензола и его производных идут
по механизму электрофильного замещения.
      При изучении данной темы следует обратить внимание на правила
замещения в бензольном ядре. Наличие в бензольном ядре того или другого
заместителя нарушает равномерность распределения электронной плотности.
Это может произойти двояко, в зависимости от природы заместителя.
      Для заместителя первого рода характерно наличие избытка
электронной плотности на "ключевом" атоме (атоме, непосредственно
связанном с ядром).

                                  50