Органическая химия. Гончарова О.И. - 23 стр.

      Общие представления о галогенопроизводных ароматических
углеводородов.    Химические    особенности     галогенопроизводных в
зависимости от положения галогена в ядре или боковой цепи.

                         Методические указания.
      Наиболее важным свойством галогеналкилов является подвижность
атома галогена. Вследствие поляризации связи углерод-галоген атом
галогена способен замещаться на другие атомы или группы, в результате
чего из галогенопроизводных могут быть получены соединения, относящиеся
к другим классам соединений – спирты, простые и сложные эфиры,
нитросоединения, амины, нитрилы и др.
      Например:
      С3Н7Br + C2H5ОNa              C3H7 – О – С2Н5 +NaBr .
      Подобные реакции протекают по механизму нуклеофильного
замещения.
      В случае галогенопроизводных ненасыщенных и ароматических
углеводородов следует обратить внимание на то, что подвижность галогена
зависит от его положения по отношению к двойной связи или
ароматическому ядру. Галоген, стоящий непосредственно у углерода с
двойной связью, например, в хлористом виниле, является весьма
малореакционным и с трудом вступает в реакции, характерные для
галогенопроизводных; с другой стороны, присутствие галогена повышает
способность двойной связи к участию в реакциях полимеризации
(винилхлорид). Галоген, находящийся при соседнем с двойной связью атоме
углерода ("аллильный" галоген), наоборот, чрезвычайно подвижен.

      ПРИМЕР. Какие из ароматических галогенопроизводных состава
С7Н7Сl не гидролизуются при кипячении с водным раствором щелочи?
      ОТВЕТ. Только хлористый бензил, содержащий галоген в боковой
цепи, гидролизуется легко:




     Литература: [1], стр. 125-134 и 358; [3], стр. 325-333.

                       Вопросы для самопроверки.
   1. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава
С5Н11Cl и назовите их.
   2. Какое из галогенопроизводных легче вступает в реакцию гидролиза:
хлористый пропил или 2-хлорпропен?




                                      53