Органическая химия. Гончарова О.И. - 25 стр.

      Обратите внимание на реакции образования простых и сложных
эфиров, играющих важную роль в построении веществ, входящих в состав
живых организмов: углеводов, липидов и др.
      Многоатомные спирты, в частности, гликоли, глицерины по свойствам
подобны одноатомным спиртам.
      В зависимости от положения гидроксильной группы по отношению к
бензольному кольцу различают: 1) фенолы Ar-OH, имеющие гидроксил,
связанный непосредственно с одним из атомов углерода бензола;
2) ароматические спирты Ar – R – OH, содержащие гидроксил в боковой
цепи.
      Фенолы, в отличие от спиртов, обладают кислотными свойствами.




     Способность фенолов к отрыву протона обусловлена поляризацией
связи         , которая усиливается сопряжением электронов кислорода с
ароматическим секстетом.
      Химические свойства ароматических спиртов аналогичны свойствам
спиртов жирного ряда.
      Простые эфиры имеют общую формулу R1 – O – R2.
      Наличие двух углеводородных радикалов, небольшой дипольный
момент молекулы и отсутствие гидроксильного водорода обуславливают как
физические (плохая растворимость в воде, низкие температуры кипения), так
и химические свойства простых эфиров, которые характеризуются
инертностью. Практически они разлагаются только галогеносодержащими
кислотами и при нагревании с металлическим натрием под давлением.
      При изучении тиоспиртов RSH и тиоэфиров R – S – R проследите
аналогию в методах получения спиртов и тиоспиртов, эфиров и тиоэфиров,
сравните их свойства.
      ПРИМЕР. Определите строение вещества С7Н8О, которое не дает
цветной реакции с хлорным железом, а при окислении раствором KMnO4
образует вещество состава С7Н6О2, растворимое в водном растворе щелочи.
      ОТВЕТ. Возможные структурные формулы:




из четырех ароматических соединений, отвечающих общей формуле С7Н8О,
   только 1 не реагирует с хлорным железом и легко окисляется KMnO4:




                                   55