Органическая химия. Гончарова О.И. - 31 стр.

                       Вопросы для самопроверки.

   1. Напишите уравнения реакции получения пропионовой кислоты
окислением спирта, карбонильного соединения, гидролизом нитрила, из
натриевой соли.
   2. Какие соединения образуются при взаимодействии уксусной кислоты
со следующими реагентами: NH3 (при комнатной температуре и при
нагревании); PCl5; метанолом (в присутствии концентрированной H2SO4)?
   3. Какие из кислот состава С5Н8О2 существуют в виде геометрических
изомеров?
   4. Какое соединение образуется при взаимодействии бензойной кислоты с
хлором в присутствии железа?

               Т е м а 12. Окси-, альдегидо- и кетокислоты.

     Определение. Изомерия. Классификация. Номенклатура. Получение
оксикислот гидролизом галогенозамещенных кислот, из карбонильных
соединений через оксинитрилы.
     Физические и химические свойства оксикислот как веществ со
смешанными функциями. Особенности α-, β-, γ- оксикислот.
     Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение.
Асимметрический атом углерода. Оптические антиподы, рацематы.
Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами
углерода. Диастереоизомеры.
     Молочная, яблочная, винные кислоты, лимонная кислота.
     Ароматические оксикислоты. Салициловая кислота.
     Понятие об альдегидокислотах.
     Классификация, изомерия, номенклатура кетокислот. Общие методы
получения.     Химические     свойства   α-кетокислот:    гидрирование,
присоединение аммиака, декарбоксилирование. Пировиноградная кислота.

                         Методические указания.

      Оксикислоты, альдегидо- и кетокислоты являются примерами
соединений со смешанными функциями и обладают свойствами, присущими
каждой функциональной группе в отдельности. Так, в случае оксикилот они
обладают свойствами спиртов и карбоновых кислот. Кроме того, они имеют
свойства, обусловленные взаимным влиянием групп. Обратите внимание на
способность оксикислот отщеплять при нагревании воду с образованием
совершенно различных соединений в зависимости от взаимного
расположения карбоксильной и гидроксильной групп (α-, β-, γ- и другие
оксикислоты).
      Прежде чем ознакомиться с особенностями отдельных представителей
оксикислот, следует изучить вопросы, связанные с оптической, или
зеркальной изомерией. Существование оптических изомеров связано с
                                   61