Органическая химия. Гончарова О.И. - 33 стр.

вращают плоскость поляризации света в разные стороны, но на один и тот же
угол, в результате суммарный эффект равен нулю.
      Оптическая изомерия – свойство, присущее не только классу
оксикислот. Соединения любого класса органических веществ и многие
неорганические соединения могут иметь центр асимметрии и, следовательно,
существовать в виде оптических изомеров.
      ПРИМЕР. Сколько пространственных изомеров имеет хлоряблочная
кислота?

      ОТВЕТ. Заданное соединение




имеет два асимметрических атома углерода. Возможное число оптических
изомеров 22 = 4. Для хлоряблочной кислоты можно написать четыре
стереоизомера (I – IV), отличающихся конфигурациями у асимметрических
атомов углерода:




      Молекулы I и II, а также III и IV – энантиомеры (они являются
зеркальным отображением друг друга). Пары I – III, I – IV, II – III, II – IV –
диастереомеры.
      Литература [3], стр. 238-240 и 259-260

                        Вопросы для самопроверки.

   1. Напишите структурные формулы изомерных оксимасляных кислот
нормального строения. Назовите их. Расположите их в ряд по возрастанию
кислых свойств. Дайте объяснение. Какие соединения получатся при
нагревании каждого изомера?
   2. Напишите уравнения реакций взаимодействия молочной кислоты с
уксусной, NaOH, избытком РCl5, избытком метанола.
   3. Что понимают под оптической активностью органических соединений?
Какой особенностью обладает молекула оптически активного вещества?
   4. На примере винной кислоты поясните, что означают понятия:
оптические изомеры, зеркальные изомеры, диастереоизомеры, рацемат,
мезоформа.

                                     63