Органическая химия. Гончарова О.И. - 32 стр.

наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е. атома углерода,
связанного с четырьмя различными атомами или группами атомов. В этом
случае через него нельзя провести плоскость симметрии. Если в молекуле
только один асимметрический атом, то возможны два различных
пространственных расположения групп при этом атоме, что можно
изобразить проекционными формулами:




      Эти соединения несовместимы в пространстве, относятся друг к другу
как несимметричный предмет и его зеркальное изображение и называются
зеркальными изомерами, а также оптическими антиподами, или
энантиомерами. Зеркальные изомеры имеют одинаковые физические и
химические свойства, отличаясь друг от друга направлением вращения
плоскости поляризации света. Обычно зеркальным изомерам присваивают
одинаковые названия, обозначая их символами L и D в зависимости от
расположения каких-то определенных для данного класса групп атомов.
      Уясните, какому пространственному расположению атомов в молекуле
соответствуют изображенные проекционные формулы D- и L- молочных
кислот, какие группы расположены ближе, дальше; как расположена
углеродная цепь (величина валентного угла 1090 28).
      Если в молекуле несколько асимметрических атомов, то число
оптических изомеров увеличивается. Обычно при n- асимметрических атомах
имеется 2п – оптических изомеров, являющихся попарно зеркальными
изомерами.
      Разберитесь в особом случае оптической изомерии, когда имеются
асимметрические атомы с одинаковыми группами.




      Винные кислоты (I)(+) и (II)(-) являются оптическим антиподами
(энантомерами), а (III) и (IV) (мезовинная) – их диастереомер.
      Так как мезовинная кислота (III) имеет элемент симметрии, а именно,
плоскость симметрии (обозначенную пунктирной линией), она оптически
недеятельна. Это объясняется тем, что симметричные части молекулы


                                   62