Органическая химия. Гончарова О.И. - 39 стр.

                                                  Методические указания.
         Прежде всего разберитесь в классификации аминокислот в зависимости от количества амино- и карбоксильных групп и
их взаимного расположения, а также от природы углеводородного радикала. При этом особое внимание обратите на α –
аминокислоты, от которых зависит структура и свойства белков – важнейших биологических соединений.
         Изучая химические свойства аминокислот, обратите внимание на то, что они проявляют все свойства как аминов, так и
карбоновых кислот, а также вступают в реакции с одновременным участием обеих функциональных групп: карбоксильной – СООН
и аминогруппы − NH2.
          Для последующего изучения свойств природных органических соединений важно разобраться в кислотно-основных
свойствах /амфотерности/ аминокислот.
         В водном растворе для аминокислоты




         ион, содержащий положительный и отрицательный заряды и нейтральный в целом, называется биополярным ионом. В
водном растворе биполярный ион находится в состоянии равновесия с двумя другими ионными формами




         В кислой среде аминокислота существует преимущественно в виде катиона; в щелочной среде – в виде аниона.
        Аминокислоты, которые имеют разное количество основных и кислотных групп: диаминокарбоновые – щелочные,
моноаминодикарбоновые – кислые - подвержены в водных растворах более сложным равновесным переходам.
          Ионное состояние, в котором вещество под действием постоянного электрического тока не движется ни к катоду, ни к
аноду, называется изоэлектрическим Y /в случае аминокислот – биполярный ион, q=0/.
         Для щелочных аминокислот рН > 7, для кислых аминокислот рН < 7.

         У так называемых "нейтральных" аминокислот вследствие того, что КRCOOH > KRNH2 , в нейтральном растворе
концентрация аниона несколько больше, чем концентрация катиона, поэтому рY ≈ 6.
       Обратите внимание на способность α – аминокислот в определенных условиях /только в присутствии ферментов/
образовывать пептидные (амидные) связи путем взаимодействия α –амино и α- карбоксильных групп




         ПРИМЕР. Какие из формул дипептида аспарагиновой кислоты и лизина написаны неверно и почему?




         ОТВЕТ. В образовании пептидных связей участвуют α – амино и α –карбоксильная группы аминокислот, поэтому
правильной формулой дипепдида является формула /2/.


                                                          69