Технология синтеза и биосинтеза биологически активных веществ. Громова Н.Ю - 20 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТвГТУ | Тверь

Составители: 

Рубрика: 

22
действием CO
2
и H
2
O. Оба синтеза являются многостадийными, что
снижает общий выход никотиновой кислоты.
Более перспективными оказались синтезы, основанные на
окислении алкилпиридинов – 3-метилпиридина (β-пиколин) и 2-метил-5-
этил-пиридина, а также хинолина. При окислении 5-пиколина
перманганатом калия в щелочной среде выход никотиновой кислоты
составляет 77%; в более жестких условиях возможно увеличение выхода
до 92%.
При выборе промышленного способа синтеза необходимо учитывать
доступность реагентов, их стоимость, состав образующихся продуктов,
возможность утилизации отходов. При использовании реакции окисления
более предпочтительны каталитические методы.
При синтезе более сложных веществ трудности возрастают.
Особенно сложны синтезы оптически активных веществ.
Все многообразие химических превращений, с которыми прихо-
дится иметь дело в процессах тонкого органического синтеза, можно
объединить в несколько групп, каждая из которых характеризуется
общими приемами проведения химических реакций: 1) превращения
имеющихся в молекуле заместителей; 2) введение новых заместителей;
3) элиминирование заместителей; 4) циклизация; 5) перегруппировки;
6) проведение регио- и энантиоселективных реакций.
В пределах каждой группы обычно используют несколько типич-
ных процессов. Так, при превращениях имеющихся заместителей
широко применяют реакции окисления, восстановления и конденсации,
для введения новых заместителей – реакции галогенирования, сульфи-
рования, нитрования, нитрозирования, алкилирования и ацилирования.
Из реакций элиминирования, обычно используемых для образования
ненасыщенных связей, наиболее часто применяют реакции удаления
галогенов, галогеноводородов (реакции Зайцева), расщепление четвер-
тичных аммониевых оснований (реакция Гофмана). Для построения
циклических систем используют реакции конденсации, протекающие
обычно с выделением воды, спиртов, галогеноводородов и других соеди-
нений или путем раскрытия ненасыщенных связей (реакция Дильса –
Альдера, синтезы на основе ацетилена и др.).
Перегруппировки позволяют получать соединения с определенным
расположением заместителей (перегруппировка Клайзена, пинаколиновая
перегруппировка и др.), уменьшать число углеродных атомов в молекуле
(перегруппировки Гофмана, Курциуса, Лоссеня) или наращивать
углеродную цепь (перегруппировка Вольфа в реакции Арндта -
Эйстерта).
Проведение регио- и энантиоселективных синтезов достигается
путем направленного воздействия на определенные реакционные центры
подбором соответствующего реагента, условий реакции или изменения
механизма реакции.

Страницы