ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
23
Региоселективностью называют предпочтительное протекание
реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров
молекулы. Например, алкилирование дилитиевого производного пентин-
4-ола в жидком аммиаке протекает региоселективно исключительно по
атому углерода:
LiO(CH
2
)
3
C ≡ CLi (1.RBr/2.H
2
O, H
+
) OH (CH
2
)
3
C≡CR
Энантиоселективностью называют предпочтительное образование в
процессе реакции одного энантиомера. Энантиомеры – это стереоизомеры,
которые относятся друг к другу как несимметричный предмет к своему
зеркальному изображению. Они вращают плоскость поляризованного луча
в противоположные стороны, но на один и тот же угол. Наиболее часто в
тонком органическом синтезе используют соединения с хиральным атомом
углерода, имеющим четыре различных заместителя. У такого атома
отсутствуют элементы симметрии и его называют также асимметрическим.
Если при синтезе образуется молекула с хиральным атомом
углерода, то получают смесь энантиомеров (1:1), которые обычно
выделяются в виде рацемического соединения. Для получения чистого
энантиомера необходимо расщепление рацемического соединения; выход
энантиомера не может превышать 50%. Поэтому всегда заманчива идея
получения энантиомера путем асимметрического синтеза (направленное
получение одного энантиомера). К сожалению, пока известно немного
таких синтезов, имеющих промышленное применение. Наиболее часто
эффект асимметрического синтеза достигается в результате применения
оптически активных катализаторов.
При разработке химической схемы синтеза требуется рассмотреть
большое число вариантов, поэтому для этой цели целесообразно
использовать ЭВМ.
Планирование и поиск путей синтеза органических соединений с
помощью ЭВМ получило название компьютерного синтеза. Первая
программа компьютерного синтеза была предложена Э. Е. Кори и У.
Уипке. В последующие годы были созданы программы, позволяющие
осуществлять компьютерный синтез, основываясь на различных
описаниях структуры соединений и химических реакций, выбранных в
качестве основных критериев для программирования.
Единая терминология компьютерного синтеза еще не разработана.
Постановка задачи формулируется как создание «дерева синтеза» из
соединений-предшественников. Заданное соединение или набор
соединений называют химической системой (ХС). Формализованный
подход к построению «дерева синтеза» («дерева реакций») реализуется в
виде графа, вершины которого соответствуют исходным, промежуточным и
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- …
- следующая ›
- последняя »
