Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

49
11. 1 Методики синтезов
Получение гиппуровой кислоты
Гиппуровую кислоту получают ацилированием амино-
группы глицина (аминоуксусной кислоты) бензоилхлоридом:
C
O
Cl
+
H
2
N CH
2
C
O
OH
C
O
HN CH
2
C
O
OH
+ HCl
Реактивы:
Глицин 1,87 г;
Гидроксид натрия 2,6 г;
Бензоилхлорид 3,9 г;
Соляная кислота, раствор.
К насыщенному водному раствору 1,87 г глицина в воде
прибавляют насыщенный водный раствор едкого натра и по ка-
плям при перемешивании прибавляют 3,9 г хлористого бензои-
ла. В конце прибавления хлористого бензоила следят за тем,
чтобы реакционная среда была щелочной.
После прибавления
всего хлористого бензоила раствор подкисляют разбавленной
соляной кислотой. Через два часа выпавшие кристаллы от-
фильтровывают, сушат на воздухе, промывают эфиром или аце-
тоном для удаления примеси бензойной кислоты. Гиппуровую
кислоту перекристаллизовывают из горячей воды. Выход
гиппуровой кислоты 3 г, т. пл. 187 °С.
Контрольные вопросы
1. В результате какой побочной реакции
образуется бензойная
кислота?
2. Почему хлористый бензоил берется в избытке?
50
Получение бензамида
Бензамид получают из хлористого бензоила и карбона-
та аммония:
C
O
Cl
+
C
O
NH
2
+ 2HCl + CO
2
+ H
2
O
(NH
4
)
2
CO
3
В фарфоровой чашке смешивают 2,5 г тонко измельченно-
го углекислого аммония с 1,3 г хлористого бензоила, нагревают
на водяной бане под тягой при перемешивании не менее 30 ми-
нут. Реакционная масса становится сухой. К ней приливают не-
много воды и нагревают на водяной бане. Следы хлористого
бензоила удаляются с водяным паром. Смесь охлаждают,
от-
фильтровывают выпавший бензамид и перекристаллизовывают
из воды. Выход бензамида 0,8 г; т. пл. 130 °С.
Контрольные вопросы
1. По какому механизму протекает эта реакция?
2. В результате какой реакции образуется аммиак?
3. Почему вместо аммиака в данном случае применили
карбонат аммония?
12. Альдольно- кротоновая конденсация
Альдольной конденсацией называется взаимодействие
альдегидов и
кетонов с теми же или с другими альдегидами или
кетонами с образованием β-оксиальдегидов или β-оксикетонов
(альдолей). Конденсация катализируется как основаниями, так и
кислотами. При катализе кислотами почти всегда уже в ходе
конденсации от альдоля отщепляется молекула воды и образу-

Страницы