Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

53
в бане со льдом на 3 часа. Полученный осадок отфильтровыва-
ют на воронке Бюхнера, промывают водой до нейтральной ре-
акции. Для ускорения операции промывания осадок с воронки
Бюхнера переносят в стакан, приливают воду, перемешивают, а
затем водный слой декантируют. Операцию проводят несколько
раз до нейтральной реакции промывных вод. Осадок переносят
на воронку
Бюхнера, отфильтровывают остатки воды, промы-
вают осадок небольшим количество этилового спирта, охлаж-
денного до 0 °С.
Бензальацетофенон перекристаллизовывают из этилового
спирта. Он представляет собой светло-желтое кристаллическое
вещество с т. пл. 55 - 57 °С.
Контрольные вопросы
1.Почему температура реакции не должна быть выше 30 °С?
2.Почему в данном случае не образуется альдоль?
3.Какие побочные продукты конденсации могут образоваться?
Дибензальацетон
C
O
H
+
CH
3
C
O
CH
3
NaOH
H
C
CH C
O
H
C
CH
- 2H
2
O
Реактивы:
Бензальдегид 5,3 г (0,05 моль);
Ацетон 1,45 г (0,025 моль);
Гидроксид натрия 5,0 г;
Вода 50 мл;
Этиловый спирт 20 мл.
В колбе, снабженной механической мешалкой, к раство-
ру 5,3 г бензальдегида и 4,5 г ацетона в 20 мл этанола и 10 мл
воды добавляют небольшими порциями при перемешивании
охлажденный до комнатной температуры, приготовленный в
54
отдельном стакане раствор 5 г гидроксида натрия в 40 мл воды с
такой скоростью, чтобы температура в колбе была 23 – 25
0
С .
После окончания прибавления реакционную смесь перемеши-
вают при температуре 23 – 25
0
С в течение 40 мин. Затем реак-
ционную смесь выливают в 200 – 250 мл воды, дают отстояться.
Декантируют (осторожно сливают с осадка) воду. Сырой дибен-
зальацетон отфильтровывают, промывают на фильтре водой до
нейтральной реакции (измерить рН последних капель фильтра-
та!). Дибензальацетон перекристаллизовывают из этанола. Тем-
пература плавления дибензальацетона 111
0
С. Выход 70% от
теоретического.
Контрольные вопросы
1. Почему температура реакции не должна быть выше
25 °С?
2. Почему в данном случае не образуется альдоль?
3. Какие побочные продукты могут образоваться в ходе
конденсации?
4. Какие химические реакции могут протекать при пере-
кристаллизации дибензальацетона (нагревание!), если
продукт реакции не отмыть от
гидроксида натрия?
5. Какова роль гидроксида натрия в реакциях альдольно-
кротоновой конденсации?
13. Реакция Канниццаро
Альдегиды, не имеющие α-водородных атомов, не могут
вступать в альдольную конденсацию под действием основных
катализаторов. Такие альдегиды под действием оснований всту-
пают в реакции окисления-восстановления. Механизм этих ре-
акций родственен механизму восстановления по
Меервейну-
Понндорфу-Верлею: в ходе реакции образуется циклическое
переходное состояние из двух молекул альдегида, гидроксил-
аниона и катиона щелочного металла. В этом переходном со-

Страницы