Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

57
R C
O
H
+
NH
2
NH C
NH
2
O
R
H
C
NNHC
O
NH
2
+ H
2
O
14.1. Общая методика получения семикарбазонов
Реактивы:
Семикарбазид солянокислый 1 г;
Ацетат натрия 1,5 г;
Карбонильное соединение 1 г;
Этиловый спирт 10мл.
Методика для соединений, растворимых в воде
В пробирке в 10 мл воды растворяют 1 г альдегида или ке-
тона, добавляют 1 г солянокислого семикарбазида и 1,5 г уксус-
нокислого натрия. Смесь хорошо встряхивают, опускают
про-
бирку на 5 мин в кипящую водяную баню, затем дают остыть до
комнатной температуры. Далее помещают пробирку в стакан со
льдом и, если осадок не выпадает, то создают центры кристал-
лизации, потирая стеклянной палочкой о стенки пробирки. Вы-
павшие кристаллы семикарбазона отфильтровывают и затем
кристаллизуют из воды или 25-50 %-ного водного раствора
эти-
лового спирта. Определяют температуру плавления и сравнива-
ют ее с табличными данными.
Методика для не растворимых в воде
карбонильных соединений
Растворяют 1 г альдегида или кетона в 5 мл этилового
спирта. К раствору добавляют воды до слабого помутнения а
затем несколько капель спирта, чтобы помутнение исчезло По-
сле этого добавляют
около 1 г солянокислого семикарбазида, 1,5
58
г уксуснокислого натрия и дальше проводят опыт, как указано
выше. Выход 20-50 %.
Температуры плавления семикарбазонов ряда альдегидов
и кетонов приведены в таблице 8.
Таблица 8
Температуры плавления семикарбазонов и 2,4- динитро-
фенилгидразонов
Температура плавления,
0
С
Карбонильное соеди-
нение
Семикарбазонов
2,4-
Динитрофенил-
гидразонов
Ацетон 187 126
Метилэтилкетон 146 117
Пинаколин 157 125
Окись мезитила 164 203
Циклопентанон 205 146
Ацетилацетон 122 (моно)
209 (ди)-
Циклогексанон 166 162
Диацетиловый спирт - 203
Ацетофенон 198 250
Метил-п-толилкетон 205 260
Бензальацетон 187 223
Бензофенон 164 239
Бензальацетофенон 168 245
Ацетонилацетон 220 255
Бензил 182 (моно);
244 (ди-)
130
Дибензальацетон 190 180
Бензоин 206 (с разл.) 245
Ацетальдегид 162 147 (168)
Фурфурол 202 229
Бензальдегид 222 237

Страницы