Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 31 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

61
Для образования йодбензола полученный раствор соли
диазония постепенно при перемешивании добавляют в кругло-
доннную колбу объемом 500 мл, в которую предварительно по-
мещают раствор 20 г йодистого калия в 100 мл воды, при темпе-
ратуре 0-5 °С. Смесь оставляют на 2 часа при данной темпера-
туре. Затем к колбе присоединяют обратный холодильник и на-
гревают ее
на кипящей водяной бане до прекращения выделения
азота. Раствор подщелачивают) концентрированным водным
раствором гидроксида натрия до сильнощелочной реакции.
Йодбензол отгоняют с водяным паром, отделяют с помощью
делительной воронки от воды и сушат безводным хлористым
кальцием.
После сушки йодбензол перегоняют из маленькой пере-
гонной колбы с воздушным холодильником, собирая фракцию с
температурой кипения 185-186
0
С. Выход йодбензола 15-16 г.
Контрольные вопросы
1. Какая побочная реакция протекает в процессе диазотирова-
ния при недостатке минеральной кислоты?
2. В результате какой реакции образуется побочный продукт-
фенол?
3. Какие реакции лежат в основе определения избытка азоти-
стой кислоты?
4. Почему для получения хлорбензола в отличие от иодбензола
из фенилдиазонийхлорида
необходимо использование ката-
лизатора? Какой катализатор используют в случае образова-
ния хлорбензола?
Получение n-нитроиодбензола
Синтез n-нитроиодбензола из анилина включает следую-
щие стадии:
1. Образование гидросульфата n-нитроанилиния:
62
NH
2
+ H
2
SO
4
+
O
2
N
NH
3
HSO
4
O
2
N
-
2. Получение гидросульфата n-нитрофенилдиазония:
N
O
2
N
NHSO
4
-
+
+ H
3
O
+
+ NaHSO
4
+ H
2
O
+
NH
3
HSO
4
O
2
N
-
NH
2
O
2
N
-
+ H
3
O
+
+ HSO
4
NH
2
O
2
N
+ NaNO
2
+ 2H
2
SO
4
3. Замещение диазогруппы на йод:
I
+ KI
N NHSO
4
-
+
+ KHSO
4
+ N
2
O
2
N
O
2
N
Реактивы:
n-Нитроанилин 1 г;
Серная кислота (конц.) 1,5 г (0,9 мл);
Нитрит натрия 0,5 г;
Иодистый калий 2 г;
Тиосульфат натрия (насыщенный раствор) 3 мл;
Этиловый спирт.
В стакан вместимостью 50 мл помещают 1 г n-
нитроанилина, 1,5 г (0,9 мл) концентрированной кислоты и 6 мл
воды в течение 15 мин перемешивают смесь. Затем помещают

Страницы