Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 30 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

59
Коричный альдегид 215 255 (с разл.)
п-Бромбезальдегид 228 -
Для определения констант продукта реакции в этой работе
и других необходимо вводить поправку на выступающий стол-
бик ртути, если найденная температура плавления (кипения)
лежит выше 150
0
С.
Контрольные вопросы
1. Для чего необходим ацетат натрия?
2. Каков механизм образования семикарбазонов?
3. Какие еще соединения образуют кристаллические продук-
ты с альдегидами и кетонами?
15. Реакции солей диазония с выделением азота
Соли диазония, образующиеся при диазотировании
первичных ароматических аминов могут вступать в реакции за-
мещения с потерей
в ходе реакции молекулы азота. Замещение
диазогруппы представляет собой наилучший путь введения за-
местителей – I, -Cl, -Br, -F, -OH, -C≡N, -NO
2
в ароматическое
кольцо. Соли диазония ценны в синтезе не только потому, что
они способны реагировать с образованием такого большого
числа классов соединений, но и потому, что их можно получить
из всех первичных ароматических аминов.
15.1 Методики синтезов
Получение иодбензола
Синтез иодбензола из анилина включает следующие ста-
дии:
1. Получение
азотистой кислоты из нитрита натрия и соляной
кислоты:
60
NaNO
2
+ HCl HNO
2
+ NaCl
2. Образование хлорида фенилдиазония:
NH
2
+ HNO
2
+ HCl
N NCl
-
+
+ 2H
2
O
3. Замещение диазогруппы на йод:
I
+ KI
N NCl
-
+
+ KCl + N
2
Реактивы:
Анилин 9,3 г;
Соляная кислота (конц.) 25 мл;
Нитрит натрия 8,0 г;
Йодистый калий 20 г;
Хлористый кальций 1,0 г;
Гидроксид натрия.
В трехгорлую колбу, помещенную в смесь льда с солью и
снабженную мешалкой, внутренним термометром и капельной
воронкой, наливают 25 мл воды, затем 25 мл концентрирован-
ной соляной кислоты и 9,3 г свежеперегнанного анилина. Рас-
твор
охлаждают до 1-2 °С и постепенно прибавляют из капель-
ной воронки при постоянном перемешивании предварительно
охлажденный до 1-2 °С раствор 8 г нитрита натрия в 20-ти мл
воды. Прибавление раствора нитрита натрия ведут с такой ско-
ростью, чтобы температура не поднималась выше 5 °С. Оконча-
ние реакции определяют по присутствию избытка азотистой ки-
слоты. Для
этого помещают одну каплю реакционного раствора
на полоску йодкрахмальной бумаги. Посинение йодкрахмальной
бумаги свидетельствует об избытке азотистой кислоты.

Страницы