ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
75
HO
OH
:
:
..
..
O
O
+
:
:
..
..
.
.
O
OH
:
..
..
.
+ H
O
OH
:
.
.
..
.
.
.
OO
..
.. ..
..
O
O
:
:
..
..
+ H
OO
..
.. ..
..
H
.
семихинон
:
17.2. Методики синтезов
Получение n-бензохинона
OH
OH
3
+
Na
2
Cr
2
O
7
+4 H
2
SO
4
3
O
O
+
Cr
2
(SO
4
)
3
+ Na
2
SO
4
+ 7H
2
O
Реактивы:
Гидрохинон 10 г;
Бихромат натрия 28 г;
Серная кислота (d=1,84 г/мл) 10 г:
Хлороформ;
Хлористый кальций.
76
В круглодонной колбе, снабженной механической ме-
шалкой, термометром, растворяют 10 г гидрохинона при 50˚ С в
200 мл воды. К охлажденному до 20˚ С раствору по каплям при
перемешивании прибавляют 10 г концентрированной серной
кислоты, затем снова охлаждают раствор до 20˚ С и медленно
приливают раствор 28 г двухромовокислого натрия в 13 мл во-
ды
. Температура реакционной массы должна быть не выше 30˚
С. Сначала образуется темно-зеленый осадок хингидрона, кото-
рый по мере добавления бихромата натрия превращается в жел-
товато-зеленый. После этого смесь охлаждают до 10 ˚С, осадок
отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают небольшим
количеством холодной воды. Фильтрат два раза экстрагируют
хлороформом порциями
по 20 мл.
Соединенные экстракты переносят в круглодонную кол-
бу с обратным холодильником, прибавляют ранее отфильтро-
ванный осадок и, периодически перемешивая, нагревают на во-
дяной бане до полного растворения хинона. Горячий хлорофор-
менный раствор переливают в плоскодонную колбу и встряхи-
вают с хлористым кальцием (раствор становится прозрачным).
Еще теплый раствор фильтруют
, растворитель отгоняют до по-
ловины объема. Остаток выливают в стакан и охлаждают в ле-
дяной бане. Выпавший осадок отфильтровывают, тщательно
отжимают и сушат между листами фильтровальной бумаги. Хи-
нон имеет желтую окраску.
Выход 8 г. Температура плавления 115 – 116 ˚С.
Получение 1,2-нафтохинона
NH
2
.
HCl
OH
2FeCl
3
+ H
2
O
O
O
+ 2FeCl
2
+ 2HCl + NH
4
Cl
+
Реактивы:
Гидрохлорид 1-аминонафтола 2,2 г (0,01 моль);
Хлорид железа (III) 6,2 г (0,023 моль);
