Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

71
1. Получают хлорид фенилдиазония по уравнению:
N
NH
2
+ HNO
2
+ 2HCl
NСl
-
+
+ 2H
2
O + NaCl
2. Проводят сочетание соли диазония с натриевой солью
салициловой кислоты:
OH
C
O
ONa
NN
OH
C
O
ONa
N NCl
-
+
+
- NaCl
Реактивы:
Анилин 9,3 г;
Соляная кислота 22,5 мл;
Нитрит натрия 7,0 г;
Салициловая кислота 1 3,8;
Гидроксид натрия (36 %-ный раствор) 6,5 мл;
Карбонат натрия 3,0 г.
В стакан вместимостью 250 мл приливают 22,5 мл воды;
22,5 мл концентрированной соляной кислоты и 9,3 г анилина.
Раствор охлаждают в смеси льда и соли до 0 °С, приливают к
нему охлажденный до 0 °С раствор
7 г нитрита натрия в 20 мл
воды с такой скоростью, чтобы температура в стакане не пре-
вышала 2°С. Конец реакции диазотирования определяют по
йодкрахмальной бумаге.
Через 10 мин после конца диазотирования избыток соля-
ной кислоты удаляют осторожным внесением 2 г карбоната на-
трия, после чего раствор должен быть слабокислым по конго-
красному.
Салицилат
натрия готовят, прибавляя 13,8 г салициловой
кислоты к 16,5 мл 36 % раствора едкого натра и 35 мл воды, за-
тем добавляют 1 г карбоната натрия. Полученный раствор сали-
цилата натрия охлаждают в смеси льда и соли до 0 °С и посте-
пенно при перемешивании к нему добавляют раствор соли диа-
72
зония с такой скоростью, чтобы температура не превышала 5
°С. Реакционную смесь оставляют на 2 часа в бане со льдом,
затем осадок азокрасителя отфильтровывают на воронке Бюхне-
ра. Осадок высушивают на воздухе.
Контрольные вопросы
1. При диазотировании анилина реакционная масса вспенивает-
ся. Какая побочная реакция при этом происходит?
2. Объясните, как проба
на присутствие избытка азотистой ки-
слоты может свидетельствовать об окончании диазотирования?
3. Почему реакция азосочетания в данном случае протекает в
щелочной среде?
Получение метилового оранжевого
Метиловый оранжевый является азокрасителем и может
быть получен реакцией азосочетания:
-
O
3
SNN
+
+
HO
3
SNN
N(CH
3
)
N(CH
3
)
Внутреннюю соль n-диазонийбензосульфоната получают
диазотированием натриевой соли n-аминобензолсульфокислоты:
NaO
3
SNH
2
+ NaNO
2
+ 2HCl
-
O
3
SNN
+
+
2HCl + H
2
O
Реактивы:
Сульфаниловая кислота 2,5 г,
Гидроксид натрия (2 н. р-р);
Нитрит натрия 1,0 г;
N,N-Диметиланилин 1,5 г;
Соляная кислота (2 н. р-р) 13 мл.
В стакане емкостью 100 мл растворяют 2,5 г сульфанило-
вой кислоты в 6,3 мл 2 н. раствора едкого натра. Затем в этот
стакан приливают раствор 1,0 г нитрита натрия в 12,5 мл воды.

Страницы