Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 34 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

67
5 мин повторяют проверку на избыток нитрита натрия. Реакци-
онная смесь должна быть кислой по конго-красному. В случае
необходимости следует добавить несколько капель серной ки-
слоты.
Полученный прозрачный раствор соли диазония перено-
сят в круглодоннную колбу вместимостью 500 мл и нагревают
при температуре 40-50 °С, периодически взбалтывая. Нагрева-
ние продолжают до прекращения
выделения пузырьков газа.
После прекращения выделения газа колбу соединяют с парови-
ком и отгоняют фенол с водяным паром. Перегонку заканчива-
ют, когда проба дистиллята с бромной водой будет давать лишь
слабую муть.
Дистиллят насыщают хлоридом натрия, переносят в
делительную воронку и экстрагируют эфиром (3 раза по 20
мл). Эфирный экстракт сушат хлоридом кальция
и эфир от-
гоняют на водяной бане. Фенол отгоняют на масляной бане,
используя воздушный холодильник. Температура кипения
фенола 179-183 °С. Выход фенола 6 г.
Контрольные вопросы
1. Почему при диазотировании в данном случае ис-
пользуют серную кислоту, а не соляную?
2. Какая реакция лежит в основе обнаружения фе-
нола в дистилляте?
3. Каков механизм представленной выше реакции
получения фенола?
16. Реакции солей диазония без выделения азота. (Азо-
сочетание)
Ионы диазония вследствие значительной делокализа-
ции положительного заряда относятся к слабым электрофилам и
вступают в реакции электрофильного замещения только с
ароматическими соединениями, имеющими мощные электродо-
68
норные заместители, такие как амино- и оксигруппы. В резуль-
тате реакции азосочетания образуются азосоединения. Реакция
азосочетания лежит в основе получения целого ряда красителей,
которые называют азокрасителями, она имеет большое практи-
ческое значение.
В общем виде азосочетание можно представить таким об-
разом:
Gэффективный электронодонорный заместитель: -OH;
-OR; -NH
2
; -NR
2
.
16. 1. Методики синтезов
Получение β-нафтолоранжа
Синтез β-нафтолоранжа включает следующие реакции:
1. Получение нафтолата натрия:
OH
NaOH
+
ONa
+ H
2
O
NN
+
+
G
+
H
NN
G
NN
G
+
H
NN
- H
+
NN
G
G
+
+
+
+